N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine | 157982-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-dichloro-benzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(2,6-dichlorophenyl)methanimine)；N,N'-bis(2,6-dichlorobenzylidene)ethylenediamine；(2,6-Cl-ba)2en；1,2-Ethanediamine, N,N'-bis[(2,6-dichlorophenyl)methylene]-；1-(2,6-dichlorophenyl)-N-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 157982-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₄N₂
• 分子量: 374.097
• InChiKey: XGXQERABOCGWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ceder, Rosa M.; Muller, Guillermo; Ordinas, Matias, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 7, p. 977 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 乙二胺 以92%的产率得到N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  锌（II）和汞（II）与二齿席夫碱配体的配合物[Zn（（2,6-Cl-ba）2en）I2]和[Hg（（2,6-Cl-ba）2en）Br2]（ 2,6-Cl-ba）2en：合成，表征与晶体结构

  摘要：

  摘要锌（II）和汞（II）配合物[Zn（（2,6-Cl-ba）2en）I2]（1）和[Hg（（2,6-Cl-ba）2en）Br2]（2 ）是由碘化锌（II）和溴化汞（II）与双齿席夫碱配体（2,6-Cl-ba）2en反应制得的，其系统名称为[N，N'-bis（2,6 -二氯亚苄基乙烷-1，2-二胺]。通过元素分析（CHN），FT-IR光谱和X射线单晶衍射对这两种配合物进行了表征。晶体结构分析表明，两个配合物中金属离子周围的配位几何是扭曲的四面体。席夫碱配体（2,6-Cl-ba）2en充当螯合配体，并通过两个氮原子与金属中心配位。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.09.054
• 作为试剂：
  描述：

  环癸烷 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-fluorocyclodecane
  参考文献：
  名称：

  sp3C-H 键的直接催化单氟化：一种具有离子选择性的自由基机制

  摘要：

  最近，我们小组公布了一个系统，其中铜 (I) 和 Selectfluor 之间不寻常的相互作用影响温和的催化 sp(3) CH 氟化。在此，我们报告了基于详尽的 EPR、(19)F NMR、UV-vis、电化学、动力学、合成和计算研究的详细反应机制，令我们惊讶的是，这些研究被揭示为铜在其中起作用的自由基链机制作为发起人。此外，我们通过将离子特性归因于过渡态来解释对单氟化的显着但奇怪的偏好。

  DOI：

  10.1021/ja505136j

文献信息

• Design and application of diimine-based copper(<scp>i</scp>) complexes in photoredox catalysis
  作者：Tamás Földesi、Gellért Sipos、Réka Adamik、Bálint Nagy、Balázs L. Tóth、Attila Bényei、Krisztina J. Szekeres、Győző G. Láng、Attila Demeter、Timothy J. Peelen、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c9ob01331h

  日期：——

  Structurally different bis(imino)copper(i) complexes were prepared in a highly modular manner and utilized as copper-based photocatalysts in the ATRA reactions of styrenes and alkyl halides. The new photocatalysts showed good catalytic activity and ensured efficient chemical transformations.

  以高度模块化的方式制备结构不同的双（亚氨基）铜（i）配合物，并将其用作苯乙烯和烷基卤化物的ATRA反应中的铜基光催化剂。新的光催化剂显示出良好的催化活性并确保了有效的化学转化。
• Synthesis and characterization of novel organonickel and organocobalt complexes via carbon–chlorine bond activation
  作者：Junye Li、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.033

  日期：2013.10

  rise to di-nuclear ortho-metalated cobalt(II) complex 12 through C–Cl bond activation while the reaction of 5 with Co(PMe3)4 delivered bis-chelated cobalt(I) complex 11 through both C–Cl and C–H bond activation. The structures of complexes 3, 4, 8, 9, 11 and 12 were determined by X-ray single crystal diffraction. The catalytic activity of bis-chelated cobalt(I) complex 11 as catalyst for C,C-coupling

  的邻-metalated镍（II）配合物3，4，7和8是由反应得到邻β-卤代芳香族双-席夫碱1，2，5和6与Ni的化学计量量（PME 3）4。的组合5和6用Ni（PME两个当量3）4导致氧化加成的双C-Cl键的，得到邻-双螯合镍（II）配合物9和10。的反应6用Co（PME 3）4产生了二核邻-metalated钴（II）络合物12至C-Cl键的激活而将反应5用Co（PME 3）4输送双-螯合钴（ I）通过C–Cl和C–H键激活的络合物11。复合物的结构3，4，8，9，11和12通过X射线单晶衍射进行了测定。双螯合钴（I）配合物11的催化活性 作为C，C偶联反应的催化剂，人们进行了探索。
• Zinc(II) and mercury(II) complexes [Zn((2,6-Cl-ba)2en)I2] and [Hg((2,6-Cl-ba)2en)Br2] with the bidentate Schiff base ligand (2,6-Cl-ba)2en: Synthesis, characterization and crystal structures
  作者：Aliakbar Dehno Khalaji、Gholamhossein Grivani、Mohammad Seyyedi、Karla Fejfarova、Michal Dusek

  DOI：10.1016/j.poly.2012.09.054

  日期：2013.1

  zinc(II) and mercury(II) complexes [Zn((2,6-Cl-ba)2en)I2] (1) and [Hg((2,6-Cl-ba)2en)Br2] (2) were prepared from the reaction of zinc(II) iodide and mercury(II) bromide with the bidentate Schiff base ligand (2,6-Cl-ba)2en, having the systematic name [N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine]. The two complexes were characterized by elemental analysis (CHN), FT-IR spectroscopy and X-ray single-crystal

  摘要锌（II）和汞（II）配合物[Zn（（2,6-Cl-ba）2en）I2]（1）和[Hg（（2,6-Cl-ba）2en）Br2]（2 ）是由碘化锌（II）和溴化汞（II）与双齿席夫碱配体（2,6-Cl-ba）2en反应制得的，其系统名称为[N，N'-bis（2,6 -二氯亚苄基乙烷-1，2-二胺]。通过元素分析（CHN），FT-IR光谱和X射线单晶衍射对这两种配合物进行了表征。晶体结构分析表明，两个配合物中金属离子周围的配位几何是扭曲的四面体。席夫碱配体（2,6-Cl-ba）2en充当螯合配体，并通过两个氮原子与金属中心配位。
• 1D polymeric copper(I) complex [Cu2(μ-(2,6-Cl-ba)2en)(μ-I)2]n with exceptionally short CuCu distance: Synthesis, characterization, thermal study and crystal structure
  作者：Aliakbar Dehno Khalaji、Seyyed Javad Peyghoun、Alireza Akbari、Nourollah Feizi、Michal Dusek、Vaclav Eigner

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.097

  日期：2017.1

  6-Cl-ba) 2 en acts as a bis-monodentate bridging ligand forming the dinuclear [Cu 2 ( μ -(2,6-Cl-ba) 2 en)] groups. Such dinuclear groups are bridged by two iodine anions [( μ -I) 2 ] to form a 1D polymeric copper(I) complex. The copper(I) ions are coordinated in a distorted trigonal planar geometry by two I atoms and one nitrogen atom of Schiff base ligand (2,6-Cl-ba) 2 en.

  摘要 一种新型一维聚合物三配位铜(I)配合物[Cu 2 ( μ -(2,6-Cl-ba) 2 en)( μ -I) 2 ] n ，具有二齿席夫碱配体N,N'合成了含有柔性间隔基 (NCH 2 CH 2 N) 的 -bis(2,6-dichlorobenzlidene)ethane-1,2-diamine，并通过元素分析、UV-Vis、FT-IR 和 1 H NMR 光谱和热分析对其进行了表征. 其分子结构由单晶 X 射线衍射确定，显示 (2,6-Cl-ba) 2 en 作为双单齿桥连配体形成双核 [Cu 2 ( μ -(2,6-Cl -ba) 2 en)] 组。这种双核基团由两个碘阴离子 [( μ -I) 2 ] 桥接形成一维聚合铜 (I) 络合物。铜 (I) 离子通过两个 I 原子和一个席夫碱配体 (2,6-Cl-ba) 2 en 的氮原子以扭曲的三角平面几何结构进行配位。
• Synthesis and antiinflammatory, analgesic activity of 3,3′-(1,2-Ethanediyl)-bis[2-aryl-4-thiazolidinone] chiral compounds. Part 10
  作者：M.G Vigorita、R Ottanà、F Monforte、R Maccari、A Trovato、M.T Monforte、M.F Taviano

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00476-0

  日期：2001.11

  In this note, the synthesis and structure-activity relationships of a new series of 2R,2'R/2S,2'S and 2R,2'S-meso 3,3'-(1,2-ethanediyl)-bis[2-aryl-4-thiazolidinones] are described. Antiinflammatory activity was investigated by the carrageenin-induced paw edema test and analgesic activity by acetic acid writhing and hot plate tests in rats. All compounds displayed ulcerogenic effects and acute toxicity

  在此说明中，新系列的2R，2'R / 2S，2'S和2R，2'S-间消旋3,3'-（1,2-乙二基）-双[2-芳基-描述了4-噻唑烷酮。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验研究了抗炎活性，并且通过乙酸扭结法和热板试验研究了大鼠的镇痛活性。所有化合物均显示出致溃疡作用和急性毒性，远低于消炎痛和苯基丁a。中观异构体（b）显示出比相应的外消旋体（a）更好的药理特性。在药理学特征上，立体异构碳上的芳基的甲氧基取代模式通常是最有利的。