methyl N-phenoxycarbonyl-(S)-phenylalaninate | 118637-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-phenoxycarbonyl-(S)-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(phenoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 118637-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: HUPQDKKTBLTSLA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 methyl N-phenoxycarbonyl-(S)-phenylalaninate 生成 (S,S)-N-(1-methoxycarbonylethyl)-N'-(1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  BUNTAIN, IAN G.;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3175-3182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 氯甲酸苯酯 生成 methyl N-phenoxycarbonyl-(S)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  BUNTAIN, IAN G.;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3175-3182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Latent inhibitors. Part 4. Irreversible inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by hydantoins derived from amino acids
  作者：Ian G. Buntain、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19880003175

  日期：——

  Hydantoins and ureas derived from α-amino acids are shown to interact with dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium(Zymobacterium)oroticum, chiefly as weak competitive inhibitors but that the hydantoin derived from phenylalanine, 5-benzyl-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoin, is a time-dependent irreversible inhibitor of the enzyme. Inhibition experiments with derivatives of this hydantoin and

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。
• BUNTAIN, IAN G.;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3175-3182
  作者：BUNTAIN, IAN G.、SUCKLING, COLIN J.、WOOD, HAMISH C. S.

  DOI：——

  日期：——