2-((4-bromophenyl)thio)-4-methylphenol | 1254831-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)thio)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-(4-bromophenylthio)-4-meyhylphenol；2-(4-Bromophenyl)sulfanyl-4-methylphenol；2-(4-bromophenyl)sulfanyl-4-methylphenol
• CAS: 1254831-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrOS
• 分子量: 295.2
• InChiKey: RTWJOFPBCHAPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2-((4-bromophenyl)thio)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的C-S偶联/C-H官能化串联转化简便合成2-(苯硫基)苯酚

  摘要：

  以二甲亚砜为氧化剂，由简单酚类和芳香卤化物成功合成了2-(苯硫基)酚类化合物。转化是通过串联铜 (I)-催化的 CS 偶联/CH 官能化完成的，使用 CuI/L [L = (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-一]催化剂体系。基于同位素标记策略阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja107758d

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• Facile Synthesis of 2-(Phenylthio)phenols by Copper(I)-Catalyzed Tandem Transformation of C−S Coupling/C−H Functionalization
  作者：Runsheng Xu、Jie-Ping Wan、Hui Mao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/ja107758d

  日期：2010.11.10

  2-(Phenylthio)phenols were successfully synthesized from simple phenols and aromatic halides by using dimethyl sulfoxide as the oxidant. The transformation was accomplished via tandem copper(I)-catalyzed C-S coupling/C-H functionalization employing the CuI/L [L = (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one] catalyst system. The mechanism of the reaction was elucidated based on an isotope

  以二甲亚砜为氧化剂，由简单酚类和芳香卤化物成功合成了2-(苯硫基)酚类化合物。转化是通过串联铜 (I)-催化的 CS 偶联/CH 官能化完成的，使用 CuI/L [L = (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-一]催化剂体系。基于同位素标记策略阐明了反应机理。