2,4-dichloro-1-(dibromomethyl)benzene | 6425-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(dibromomethyl)benzene
• 英文别名: 2,4-dichlorobenzal bromide；α,α-Dibrom-2,4-dichlor-toluol
• CAS: 6425-26-9
• 化学式: C₇H₄Br₂Cl₂
• 分子量: 318.823
• InChiKey: ORHGCDXPUFGVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-106 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  2.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-(dibromomethyl)benzene 在 2-(4-吗啉基二硫代)苯并噻唑 作用下， 生成 2,4-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kerfanto,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3544 - 3549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯甲苯 在 氢溴酸 、 sodium bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2,4-dichloro-1-(dibromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  制备二溴甲基、双（溴甲基）和双（二溴甲基）芳烃的电化学方法

  摘要：

  摘要 通过两相电解对烷基芳族化合物进行电化学溴化，生成相应的 α, α-二溴化产物。该反应是在单室电化学电池中进行的，使用溴化钠水溶液 (40-50%)，含有催化量的 HBr 作为电解质，氯仿，含有烷基芳族化合物，作为有机相，带有 Pt 板在 10–15°C 时作为阳极。两相电解可产生高产率 (70–90%) 的二溴甲基、双（溴甲基）和双（二溴甲基）芳烃，具体取决于通过的电荷。

  DOI：

  10.1080/00397910802654757

文献信息

• Electrochemical Method for the Preparation of Dibromomethyl, Bis(bromomethyl), and Bis(dibromomethyl) Arenes
  作者：K. Kulangiappar、G. Karthik、M. Anbu Kulandainathan

  DOI：10.1080/00397910802654757

  日期：2009.6.9

  Electrochemical bromination of alkyl aromatic compounds by two-phase electrolysis yields the corresponding α, α-dibrominated products. The reaction has been carried out in a single-compartment electrochemical cell using aqueous sodium bromide (40–50%), containing a catalytic amount of HBr as electrolyte, and chloroform, containing an alkyl aromatic compound, as the organic phase with a Pt plate as anode at 10–15°C

  摘要 通过两相电解对烷基芳族化合物进行电化学溴化，生成相应的 α, α-二溴化产物。该反应是在单室电化学电池中进行的，使用溴化钠水溶液 (40-50%)，含有催化量的 HBr 作为电解质，氯仿，含有烷基芳族化合物，作为有机相，带有 Pt 板在 10–15°C 时作为阳极。两相电解可产生高产率 (70–90%) 的二溴甲基、双（溴甲基）和双（二溴甲基）芳烃，具体取决于通过的电荷。
• A simple and regioselective α-bromination of alkyl aromatic compounds by two-phase electrolysis
  作者：T. Raju、K. Kulangiappar、M. Anbu Kulandainathan、A. Muthukumaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.044

  日期：2005.10

  Electrochemical bromination of toluene and substituted toluenes by two-phase electrolysis yields the corresponding α-brominated products. The reaction has been carried out in a single compartment cell with platinum electrodes at 0 °C in chloroform using an aqueous sodium bromide solution (60%) containing a catalytic amount of HBr. Two-phase electrolysis results in high yields (60–95%) of monobromo

  通过两相电解对甲苯和取代的甲苯进行电化学溴化，生成相应的α-溴化产物。该反应已在含铂电极的单室电池中于0°C在氯仿中使用含有催化量HBr的溴化钠水溶液（60％）进行。两相电解导致单溴化合物的高收率（60–95％）和极高的区域选择性（> 95％）。
• Easy access for the synthesis of 2-aryl 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using gem-dibromomethylarenes as synthetic aldehyde equivalent
  作者：Kereyagalahally H. Narasimhamurthy、Siddappa Chandrappa、Kothanahally S. Sharath Kumar、Kachigere B. Harsha、Hanumappa Ananda、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c4ra02312a

  日期：——

  One step synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from gem-dibromomethylarenes and 2-aminobenzamide.

  从gem-二溴甲基芳烃和2-氨基苯甲酰胺一步合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。
• Continuous photochemical benzylic bromination using <i>in situ</i> generated Br₂: process intensification towards optimal PMI and throughput
  作者：Alexander Steiner、Jason D. Williams、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c9gc03662h

  日期：——

  The detailed development of photochemical benzylic brominations using a NaBrO3/HBr bromine generator in continuous flow mode is reported. Optimization of the bromine generator enables highly efficient mass utilization by HBr recycling, coupled with fast interphase transfer within a microstructured photochemical reactor (405 nm LEDs). Intensification of the reaction system, including complete removal

  使用NaBrO 3的光化学苄基溴化反应的详细开发报告了连续流动模式下的/ HBr溴发生器。溴发生器的优化可通过HBr回收实现高效的质量利用，并在微结构化光化学反应器（405 nm LED）内实现快速的相间转移。加强反应系统，包括完全除去有机溶剂，可使PMI从13.25降至4.33。光化学转化实现了极高的通量，可在低至15 s的停留时间内实现完全转化。通过单溴化（230分钟内为1.17 kg规模，PMI = 3.08）或二溴化（20分钟内为15 g规模，PMI = 3.64），证明了两种药学上相关的结构单元的无溶剂有机制备具有出色的质量效率。
• Kerfanto,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3544 - 3549
  作者：Kerfanto,M.

  DOI：——

  日期：——