2-氟-2-邻甲苯基乙酸 | 915071-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-2-邻甲苯基乙酸
• 英文名称: Fluoro-o-tolyl-acetic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-2-(o-tolyl)acetic acid；2-fluoro-2-(2-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 915071-00-0
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: YKQDYGQMTVILLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-2-邻甲苯基乙酸 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-fluoro-2-(2-sulfanylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备α-氟-α-芳基羧酸的新颖的通用方法。与硅烷的Selectfluor烯酮缩醛直接氟化®

  摘要：

  用TBSCl和加入LiHMDS在THF中的α-芳基羧酸的反应得到双甲硅烷基乙烯酮缩二醇，将其直接用廉价的Selectfluor氟化®以产生高收率的相应的α氟-α-芳基羧酸。还描述了该方法在从相应的羧酸酯合成α-氟代羧酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.057
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 Selectfluor 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氟-2-邻甲苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备α-氟-α-芳基羧酸的新颖的通用方法。与硅烷的Selectfluor烯酮缩醛直接氟化®

  摘要：

  用TBSCl和加入LiHMDS在THF中的α-芳基羧酸的反应得到双甲硅烷基乙烯酮缩二醇，将其直接用廉价的Selectfluor氟化®以产生高收率的相应的α氟-α-芳基羧酸。还描述了该方法在从相应的羧酸酯合成α-氟代羧酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.057

文献信息

• Synthesis of ¹⁸F-difluoromethylarenes using aryl boronic acids, ethyl bromofluoroacetate and [¹⁸F]fluoride
  作者：Jeroen B. I. Sap、Thomas C. Wilson、Choon Wee Kee、Natan J. W. Straathof、Christopher W. am Ende、Paramita Mukherjee、Lei Zhang、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c8sc05096a

  日期：——

  Herein, we report the radiosynthesis of 18F-difluoromethylarenes via the assembly of three components, a boron reagent, ethyl bromofluoroacetate, and cyclotron-produced non-carrier added [18F]fluoride. The two key steps are a copper-catalysed cross-coupling reaction, and a Mn-mediated 18F-fluorodecarboxylation.

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。
• Synthesis of 3-Fluoro-3-aryl Oxindoles: Direct Enantioselective α Arylation of Amides
  作者：Linglin Wu、Laura Falivene、Emma Drinkel、Sharday Grant、Anthony Linden、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/anie.201200206

  日期：2012.3.19

  Modus operandi: Catalytic access to the title compounds through a new asymmetric α‐arylation protocol is reported (see scheme). These products are formed in good yields and excellent enantioselectivities by using a new and easily synthesized chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand. Advanced DFT calculations reveal the properties of the NHC ligand and the mode of operation of the catalyst.

  操作方式：报道了通过新的不对称α-芳基化协议对标题化合物的催化访问（参见方案）。通过使用易于合成的新手性N-杂环卡宾（NHC）配体，可以高收率和出色的对映选择性形成这些产品。先进的DFT计算揭示了NHC配体的性质和催化剂的运行方式。
• Methods and systems for selective fluorination of organic molecules
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US20090061471A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A method and system for selectively fluorinating organic molecules on a target site wherein the target site is activated and then fluorinated are shown together with a method and system for identifying a molecule having a biological activity.

  一种用于有选择性地在目标位点上对有机分子进行氟化的方法和系统被展示，其中目标位点被激活，然后进行氟化，同时还展示了一种用于鉴定具有生物活性的分子的方法和系统。
• METHODS AND SYSTEMS FOR SELECTIVE FLUORINATION OF ORGANIC MOLECULES
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US20090209010A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A method and system for selectively fluorinating organic molecules on a target site wherein the target site is activated and then fluorinated are shown together with a method and system for identifying a molecule having a biological activity.

  一种选择性地在目标位点上氟化有机分子的方法和系统被展示，其中目标位点被激活然后被氟化，同时还展示了一种识别具有生物活性分子的方法和系统。
• A selective and mild electrochemical defluorinative carboxylation for late-stage C(sp³)–F bond functionalization
  作者：Subhojit Mondal、Soumik Sarkar、Jason W. Wang、Michael W. Meanwell

  DOI：10.1039/d3gc03387b

  日期：——

  defluorinative carboxylation of trifluoromethyl (hetero)arenes, and trifluoromethyl-acetates and -acetamides, for accessing their highly valuable α,α-difluorocarboxylic acid analogues. Given the immense synthetic versatility of carboxylic acids, our new protocol may become a useful tool for accessing novel fluorinated analogues in drug design and agrochemical development.

  我们报告了三氟甲基（杂）芳烃、三氟甲基乙酸酯和三氟乙酰胺的电化学脱氟羧化的第一个通用方案，以获取其高价值的α,α-二氟羧酸类似物。鉴于羧酸的巨大合成多功能性，我们的新方案可能成为在药物设计和农用化学品开发中获取新型氟化类似物的有用工具。