16-(hydroxymethylene)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 59877-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-(hydroxymethylene)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-16-(hydroxymethylidene)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 59877-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: PBODCSAKGUUMDW-XSYGEPLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(hydroxymethylene)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 16-(Hydroxymethyl)-3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Vincze, Iren; Somlai, Csaba; Schneider, Gyula, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 187 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 16-(hydroxymethylene)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌激素[17，16-e]嘧啶-肽缀合物。

  摘要：

  描述了与三肽Cys-Gly-Cys连接的甾族杂环的制备。最初，合成了含有与嘧啶核的16,17-位稠合的氨基嘧啶环的雌激素衍生的甾族杂环。此后，通过DCC方法，从氨基嘧啶单元的氨基开始，将受保护的氨基酸迭代地偶联。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00145-4

文献信息

• Synthesis of 16- E -([aryl]idene)-3-methoxy-estrones by a palladium catalysed Mizoroki-Heck reaction
  作者：Steffen Riebe、Stefan Jopp、Peter Ehlers、Eva Frank、Gyula Schneider、János Wölfling、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.002

  日期：2017.7

  16-E-Arylidene-3-methoxy-estrones were synthesized using a palladium catalysed Mizoroki-Heck reaction. This methodology tolerates various functional groups and gives the corresponding products in yields between 14 and 99%, which were strongly dependent on the electronic character of the aryl halides.

  使用钯催化的Mizoroki-Heck反应合成16 - E-亚芳基-3-甲氧基-雌酮。这种方法可以耐受各种官能团，并以14％至99％的产率得到相应的产物，这在很大程度上取决于芳基卤化物的电子特性。
• Modified steroid hormones—XLVII
  作者：J.M. Allison、D. Burn、F.K. Butcher、M.T. Davies、V. Petrow

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85106-8

  日期：1967.1

  A route to pentacyclic steroid derivatives has been developed involving the condensation of steroidal 16-hydroxymethylene-17-ketones with methyl vinyl ketone. The stereochemistry of the products has been investigated.

  已经开发出一种五环类固醇衍生物的方法，该方法涉及将类固醇16-羟基亚甲基-17-酮与甲基乙烯基酮缩合。已经研究了产物的立体化学。
• Estrano[17,16-<i>e</i>]pyrimidine-amino acid and estrano[17,16-<i>e</i>]pyrimidine-peptide conjugates
  作者：Tomohiro Matsumoto、Kodai Shiine、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823409x460722

  日期：2009.6

  Estrone has been converted to an aminopyrimidino [17,16-e]-annelated estrane derivative. A number of amino acids, dipeptides and tripeptides have been linked to the aminopyrimidino unit of the annelated steroid. The tripeptide motifs may be used for the complexation of metals, such as of technetium as a radiolabel for the potential detection of estrogen positive breast cancer cells.

  雌酮已转化为氨基嘧啶[17,16-e]-通道化的雌烯衍生物。许多氨基酸、二肽和三肽都与环化类固醇的氨基嘧啶单元相连。三肽基团可用于金属络合，如将锝作为放射性标记，用于检测雌激素阳性的乳腺癌细胞。
• The Reaction of 16-Hydroxymethylene-17-keto Steroids with Semicarbazide and Thiosemicarbazide to Give 17α-Hydroxy[17β,16β-c]-Δ^1'(5')-pyrazoline Derivatives. 17α-Hydroxy-3-methoxy-2'-thiocarbamoylestra-1,3,5(10)-trieno[17β, 16β-c]-Δ^1'(5')-pyrazoline, a Potential Nonfeminizing Hypocholesterolemic Agent
  作者：Robert E. Schaub、Jan H. van den Hende、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jo01018a028

  日期：1965.7
• A Convenient Method for the Formation of 16-Methylene-17-ketosteroids
  作者：Gyula Schneider、Irén Vincze、László Hackler、György Dombi

  DOI：10.1055/s-1983-30466

  日期：——