morpholino(thiophen-3-yl)methanone | 1090955-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholino(thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: morpholin-4-yl(thiophen-3-yl)methanone
• CAS: 1090955-28-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD11742082
• 分子量: 197.258
• InChiKey: CVCGKOSFBQOBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(thiophen-3-yl)methanone 在 三乙烯二胺 、 三氯硅烷 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到morpholino(thiophen-3-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化噻吩硫酰胺的直接C-H键芳基化

  摘要：

  [Pd（phen）2 ]（PF 6）2催化直接噻吩硫酰胺的CH键芳基化反应。该反应选择性地提供2-单芳基化产物，而相应的酰胺噻吩衍生物提供了2，5-二芳基化产物。机理研究表明，在催化量的[Pd（phen）2 ]（PF 6）2存在下，Pd（II）-双硫代酰胺络合物应是噻吩硫代酰胺类反应的活性物种。类似于与酰胺的反应，当使用预先形成的Pd（phen）PhI配合物时，与硫代酰胺的反应选择性地生成2,5-二芳基化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02742
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-甲基噻吩 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到morpholino(thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃与水中胺之间的直接氧化酰胺化

  摘要：

  开发了甲基芳烃和游离胺之间的环保型直接氧化酰胺化方法。

  DOI：

  10.1039/c5gc00299k

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Double carbonylation of aryl iodides with amines under an atmospheric pressure of carbon monoxide using sulfur-modified Au-supported palladium
  作者：Nozomi Saito、Takahisa Taniguchi、Naoyuki Hoshiya、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c4gc02469a

  日期：——

  A double carbonylation of aryl iodides with amines proceeded by using Pd nano particles leached from SAPd to give [small alpha]-ketoamides.

  通过使用从SAPd浸出的Pd纳米颗粒进行芳基碘化物与胺的双羰基化反应，得到[α]-小酮酰胺。
• Direct C–H Bond Arylation of Thienyl Thioamides Catalyzed by Pd–Phenanthroline Complexes
  作者：Takayuki Yamauchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02742

  日期：2015.11.6

  A direct C–H bond arylation method for thienyl thioamides catalyzed by [Pd(phen)2](PF6)2 was developed. This reaction selectively afforded 2-monoarylated products, while the corresponding amide thiophene derivatives furnished 2,5-diarylated products. Mechanistic studies revealed that a Pd(II)–bisthioamide complex should be the active species for the reaction of thienyl thioamides in the presence of

  [Pd（phen）2 ]（PF 6）2催化直接噻吩硫酰胺的CH键芳基化反应。该反应选择性地提供2-单芳基化产物，而相应的酰胺噻吩衍生物提供了2，5-二芳基化产物。机理研究表明，在催化量的[Pd（phen）2 ]（PF 6）2存在下，Pd（II）-双硫代酰胺络合物应是噻吩硫代酰胺类反应的活性物种。类似于与酰胺的反应，当使用预先形成的Pd（phen）PhI配合物时，与硫代酰胺的反应选择性地生成2,5-二芳基化的产物。
• Process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1-carboxylic esters and nitriles
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0053021A2

  公开（公告）日：1982-06-02

  A process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3H-pyrrolo [1,2-a]pyrrole-1-carboxylic esters and nitriles by reacting a pyrrolo pyrrole with an aroyl morpholide and an inorganic acid chloride in an inert aprotic solvent; followed by treatment with weak or strong base to form: The nitrile (V) can be hydrolyzed to the acid (III).

  一种 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸酯和腈的 5-芳酰化工艺，其方法是在惰性钝化溶剂中，使吡咯与甲酰基吗啉和无机氯化酸反应；然后用弱碱或强碱处理，生成：腈 (V) 可水解为酸 (III)。