3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1262145-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-(3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-chromen-2-one；3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1262145-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 361.181
• InChiKey: KALYKVWKZOYVMM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 沸点：
  565.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 N-氨基羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-[5-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel and Highly Functionalized 4-hydroxycoumarin Chalcone and their Pyrazoline Derivatives as Anti-Tuberculosis Agents

  摘要：

  酮1a-b与不同的醛2a-e缩合得到查尔酮3a-j。这些查耳酮 在冰醋酸存在下，与水合肼/苯肼环化，得到相应的 吡唑啉4a-t。新化合物的结构已通过广泛的 IR、NMR 和 X 射线晶体学确定 研究并测定了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 和 INH 耐药结核分枝杆菌的抗结核活性 菌株采用琼脂稀释法。在这两种衍生化合物中，4-羟基-3-(5-(4- 三氟甲基)苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基-2H-苯并吡喃-2-酮 4m 产生最高功效，表现出 浓度为 4.94 µM 时，对 MTB 的抑制率为 90%；浓度为 14.78 µM 时，对 INHR-MTB 的抑制率为 90%。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990055
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于亲和力的NAD（P）H：醌氧化还原酶1（NQO1）小型荧光探针。设计，合成和药理评估。

  摘要：

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.062