4-[(2,4-dichlorobenzylidene)amino]-3-methyl-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazole | 466644-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2,4-dichlorobenzylidene)amino]-3-methyl-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 3-thiol-4-(2,4-dichlorobenzylideneamino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole；4-[(2,4-Dichlorophenyl)methyleneamino]-5-methyl-1,2,4-triazole-3-thiol；4-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 466644-93-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄S
• 分子量: 287.172
• InChiKey: IJIUGXMEYGGTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-[(2,4-dichlorobenzylidene)amino]-3-methyl-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑带有卤代芳烃部分的一些新希夫碱—抗结核性质和中性粒细胞功能试验的合成与评价

  摘要：

  由4-氨基-3-甲基-5-巯基-4 H- [1,2,4]三唑合成了一系列[1,2,4]三唑-含卤芳烃部分（5a–l）的新型席夫碱（3）并通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，LC-Mass光谱和元素分析进行​​了确认，并筛选了具有中度嗜中性粒细胞功能和抗结核性质的体外抗结核性质和嗜中性粒细胞功能测试。化合物（5a），（5c），（5f），（5h）和（5i）对抗结核活性中等敏感，而（5a），（5b），（5g）和（5h）对中性粒细胞功能敏感。根据OECD / OCDE指南423对瑞士白化病小鼠进行的急性口服毒性研究证实，该化合物具有轻微毒性，因此可以将其视为微生物病原体的候选药物。通过ZOI和MIC测试进行的抗结核研究证实，该新型衍生物对结核分枝杆菌（H37RV）菌株具有中等敏感性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1461-2

文献信息

• Some novel Schiff bases of [1,2,4]triazole bearing haloarene moiety—synthesis and evaluation of antituberculosis properties and neutrophil function test
  作者：Prakash Anil Castelino、Jagadeesh Prasad Dasappa、Kishore G. Bhat、Sumith Ashok Joshi、Sunil Jalalpure

  DOI：10.1007/s00044-015-1461-2

  日期：2016.1

  A series of novel Schiff bases of [1,2,4]triazole-bearing haloarene moiety (5a–l) were synthesized from 4-amino-3-methyl-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazole (3) and were confirmed by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-Mass spectra and elemental analyses and screened for in vitro antituberculosis properties and for neutrophil function test, where they exhibited moderate neutrophil functions and antituberculosis properties

  由4-氨基-3-甲基-5-巯基-4 H- [1,2,4]三唑合成了一系列[1,2,4]三唑-含卤芳烃部分（5a–l）的新型席夫碱（3）并通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，LC-Mass光谱和元素分析进行​​了确认，并筛选了具有中度嗜中性粒细胞功能和抗结核性质的体外抗结核性质和嗜中性粒细胞功能测试。化合物（5a），（5c），（5f），（5h）和（5i）对抗结核活性中等敏感，而（5a），（5b），（5g）和（5h）对中性粒细胞功能敏感。根据OECD / OCDE指南423对瑞士白化病小鼠进行的急性口服毒性研究证实，该化合物具有轻微毒性，因此可以将其视为微生物病原体的候选药物。通过ZOI和MIC测试进行的抗结核研究证实，该新型衍生物对结核分枝杆菌（H37RV）菌株具有中等敏感性。