N²-(benzyloxycarbonyl)-N¹,N¹-dimethyl-L-phenylalanin-amid | 105500-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(benzyloxycarbonyl)-N¹,N¹-dimethyl-L-phenylalanin-amid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine dimethyl amide；Cbz-L-Phe-NMe₂；benzyloxycarbonyl-(L)-phenylalanine dimethylamide；benzyl N-[(2S)-1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 105500-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: WUKCMXMYEDGDST-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(benzyloxycarbonyl)-N¹,N¹-dimethyl-L-phenylalanin-amid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-phenylalanine dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the P2′ and P3′ side chains

  摘要：

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to both the P2' and P3' side chains. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that a variety of substituents are tolerated at the P2' and P3' positions of the inhibitor backbone. The data from this study highlights the potential for modification at the P2' and P3' positions to optimise the physicochemical properties. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00533-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N²-(benzyloxycarbonyl)-N¹,N¹-dimethyl-L-phenylalanin-amid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of epindolidione-derived peptide models for .beta.-sheet formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a033

文献信息

• Synthesis of diazoketones derived from α-amino acids; problem of side reactions
  作者：Krystyna Plucińska、Bogdan Liberek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81643-4

  日期：1987.1

  Optimum conditions of synthesis of eight diazoketones derived from optically active N-(t-butyloxycarbonyl)- and N-benzyloxycarbonylamino acids have been described. The problem of formation of by-products during Arndt-Eistert synthesis of β-homoamino acids at the stage of reaction of mixed anhydride with a weak nucleophile-diazomethane - has been discussed.

  已经描述了合成八种衍生自光学活性的N-（叔丁氧羰基）-和N-苄氧羰基氨基酸的重氮酮的最佳条件。讨论了在混合酸酐与弱亲核试剂-重氮甲烷反应的阶段，在Arndt-Eistert合成β-均氨基酸过程中形成副产物的问题。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US06900238B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  Combinatorial libraries of HIV and FIV protease inhibitors are characterized by α-keto amide or hydroxyethylamine core structures flanked by on one side by substituted pyrrolidines, piperidines, or azasugars and on the other side by phenylalanine, tyrosine, or substituted tyrosines. The libraries are synthesized via a one step coupling reaction. Highly efficacious drug candidates are identified by screening the libraries for binding and inhibitory activity against both HIV and FIV protease. Drug candidates displaying clinically useful activity against both HIV and FIV protease are identified as being potentially resistive against a loss of inhibitory activity due to development of resistant strains of HIV.

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。
• 2,4-Bis(4-methylpheylthio)-1,3,2?5,4?5-dithiadiphosphetan-2,4-dithion: Ein neues Reagens zur Schwefelung vonN,N-disubstituierten Amiden
  作者：Peter Wipf、Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700412

  日期：1987.7.8

  2,4-Bis(4-methylphenylthio)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetane-2,4-dithione: A New Reagent for Thiation of N,N-Disubstituted Amides

  2,4-双（4-甲基苯硫基）-1,3,2λ 5，4λ 5 -dithiadiphosphetane -2,4-二硫酮：一种新的用于试剂的硫杂化Ñ，Ñ二取代酰胺
• Tumor retarding (1-benzyl-ethylenediamine)-platin (II)-complexes
  申请人：ASTA-Werke Aktiengesellschaft Chemische Fabrik

  公开号：US04704464A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  There are described (1-benzylethylenediamine)-platin(II)-complexes of the general formula: ##STR1## wherein the radicals R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are the same or different and are hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl group, a benzyl group, or a phenylethyl group, and B is a thienyl radical, an indolyl radical, an imidazolyl radical, or a phenyl radical substituted by the radicals R.sub.5, R.sub.6, an R.sub.7 which are the same or different and are hydrogen, halogen, trihalomethyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, phenoxy, benzyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkanoyloxy, benzoyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkanesulfonyloxy, carboxy, C.sub.1 -C.sub.6 -carbalkoxy, cyano, aminocarboxyl, aminocarbonyl, which contains one or two C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl radicals, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylcarbonyl, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, (C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl).sub.3 N.sup.+, C.sub.1 -C.sub.6 -alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkanesulfonylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkanesulfonylamino, aminosulfonyl, aminosulfonyl which contains one or two C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl radicals, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxysulfonyl (--SO.sub.2 --O--C.sub.1 --C.sub.6 -alkyl), sulfo (--SO.sub.3 H) or C.sub.1 -C.sub.6 -alkanesulfonyl and two of these groups can be the methylenedioxy group and X is the equivalent of a physiologically compatible anion, as well as optionally their salts with physiologically compatible cations and anions and process of their production.

  该专利描述了一般式为：##STR1##的（1-苄基乙二胺）-铂（II）-配合物，其中基团R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，可以是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、苄基或苯乙基基团；B是噻吩基团、吲哚基团、咪唑基团或苯基基团，该苯基基团被基团R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7取代，这些基团相同或不同，可以是氢、卤素、三卤甲基、C.sub.1-C.sub.6烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、苯氧基、苄氧基、C.sub.1-C.sub.6酰氧基、苯甲酰氧基、C.sub.1-C.sub.6烷磺酰氧基、羧基、C.sub.1-C.sub.6羧烷氧基、氰基、氨基羧基、氨基甲酰基，其中包含一个或两个C.sub.1-C.sub.6烷基基团、C.sub.1-C.sub.6烷基羧酰基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.6烷基氨基、二C.sub.1-C.sub.6烷基氨基、（C.sub.1-C.sub.6烷基）.sub.3 N.sup. +、C.sub.1-C.sub.6烷基酰胺基、C.sub.1-C.sub.6烷基-C.sub.1-C.sub.6烷基酰胺基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰胺基、C.sub.1-C.sub.6烷基-C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰胺基、氨基磺酰基、含有一个或两个C.sub.1-C.sub.6烷基基团的氨基磺酰基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基磺酰基（-SO.sub.2-O-C.sub.1-C.sub.6烷基）、磺酸（-SO.sub.3 H）或C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰基，其中两个基团可以是亚甲二氧基基团，X是生理兼容性阴离子的等效物，以及它们与生理兼容阳离子和阴离子的盐和生产过程（翻译结果仅供参考）。
• Tumorhemmende (1-Arylmethyl-ethylendiamin)-platin(II)-Komplexe
  申请人：ASTA Pharma AG

  公开号：EP0193083A1

  公开（公告）日：1986-09-03

  Tumorhemmende (1-Benzyl-ethylendiamin)-platin (II)-Komplexe der allgemeinen Formel worin die Reste R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine C1 -C6-Alkylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylethylgruppe bedeuten, und B ein Thienylrest, ein Indolylrest, ein Imidazolylrest oder ein durch die Reste R5, R6 und R7 substituierter Phenylrest ist und die Reste R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Trihalogenmethyl, C1-C6-Alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, C1-C6-Alkanoyl- oxy, Benzoyloxy, C1-C6-Alkansulfonyloxy, Carboxy, C1-C6-Carbalkoxy, Cyano, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl, welches einen oder zwei C1-C6-Alkylreste enthält, C1-C6-Alkylcarbonyl, Nitro, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6- alkylamino, (C1-C6-Alkyl)3N⊕,C1-C6-Alkanoylamino, C1-C6-Alkyl-C1-C6-alkanoylamino, C1-C6-Alkansulfonylamino, C1-C6-Alkyl-C1-C6-alkansulfonylamino, Aminosulfonyl, Aminosulfonyl, weiches einen oder zwei C1-C6-Alkylreste enthält, C1-C6-Alkoxyxulfonyl (-SO2O-C1-C6-Alkyl), Sulfo (-S03H) oder C1-C6-Alkansulfonyl bedeuten und zwei dieser Reste auch die Methylendioxygruppe sein können und X für das Äquivalent eines physiologisch verträglichen Anions steht, sowie gegebenenfalls deren Salze mit physiologisch verträglichen Kationen oder Anionen und deren Herstellung.

  通式为(1-苄基乙二胺)-铂(II)的肿瘤抑制络合物 其中，基 R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1-C6-烷基、苄基或苯乙基；B 是噻吩基、吲哚基、咪唑基或苯基，被基 R5、R6 和 R7 取代，并且基 R5、R6 和 R7 相同或不同，并且是氢、卤素、三卤甲基、R6和R7相同或不同，并且是氢、卤素、三卤甲基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、苯氧基、苄氧基、C1-C6烷酰氧基、苯甲酰氧基、C1-C6烷磺酰氧基、羧基、C1-C6烷氧基、氰基、氨基羰基、含有一个或两个C1-C6烷基的氨基羰基、C1-C6-烷基羰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、(C1-C6-烷基)3N⊕、C1-C6-烷酰基氨基、C1-C6-烷基-C1-C6-烷酰基氨基、C1-C6-烷磺酰基氨基、C1-C6-烷基-C1-C6-烷磺酰氨基、氨基磺酰基、氨基磺酰基、含有一个或两个 C1-C6 烷基的软基、C1-C6-烷氧基磺酰基（-SO2O-C1-C6-烷基）、磺酰基（-S03H）或 C1-C6- 烷磺酰基，其中两个基团也可以是亚甲基二氧基，X 代表生理上可耐受的阴离子的等价物，也可以是其与生理上可耐受的阳离子或阴离子的盐及其制备方法。