1,2-di(2-bromo-3-thienyl)ethene | 121311-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,2-di(2-bromo-3-thienyl)ethene
• 英文别名: 2-Bromo-3-[2-(2-bromothiophen-3-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 121311-41-9
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S₂
• 分子量: 350.098
• InChiKey: MITWBCBXKQEHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(2-bromo-3-thienyl)ethene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 生成 benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Archer, William J.; Cook, Robert; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 813 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 乌洛托品 、 sodium ethanolate 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-di(2-bromo-3-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Archer, William J.; Cook, Robert; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 813 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of base on alkyltriphenylphosphonium salts in polar aprotic solvents
  作者：Julius N Ngwendson、Cassandra M Schultze、Jordan W Bollinger、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1139/v08-056

  日期：2008.7.1

  When arylmethyl phosphonium salts are treated with a base (e.g., t-BuOK or NaH) they homocouple to form symmetric 1,2-diarylethenes. In some cases, dilution and (or) use of excess base lead to very...

  当芳甲基鏻盐用碱（例如，t-BuOK 或 NaH）处理时，它们均偶合形成对称的 1,2-二芳基乙烯。在某些情况下，稀释和（或）使用过量的碱会导致非常……
• A Convenient Synthesis of Symmetric 1,2-Diarylethenes from Arylmethyl Phosphonium Salts
  作者：Julius N. Ngwendson、Walters N. Atemnkeng、Cassandra M. Schultze、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1021/ol061594z

  日期：2006.8.1

  Symmetric ethenyldithiophenes are important intermediates for synthesis of photochromic materials and organic conductors. When acetonitrile is used as a solvent, 3-methylthiophenylphosphonium salts form symmetric ethenyldithiophenes in the presence of a strong base (e.g., NaH, (t)BuOK) in moderate to high yields. This homocoupling reaction is faster than a Wittig reaction with aromatic ketones in acetonitrile

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。
• Archer, William J.; Cook, Robert; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 813 - 820
  作者：Archer, William J.、Cook, Robert、Taylor, Roger

  DOI：——

  日期：——