4-bromo-N-(2,2-diphenylvinylidene)aniline | 29376-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2,2-diphenylvinylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-bromo-phenyl)-C,C-diphenyl-ketenimine；4-bromo-N-diphenylvinylidene-aniline；N-<4-Brom-phenyl>-diphenylketenimid；N-p-Bromophenyl-2,2-diphenylvinylidenamin；Diphenylketen-N-(p-bromphenyl)-imin；Diphenyl-N-p-bromphenyl-ketenimin；Benzenamine, 4-bromo-N-(diphenylethenylidene)-
• CAS: 29376-76-9
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN
• 分子量: 348.242
• InChiKey: SXCVGOVGPIZQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2,2-diphenylvinylidene)aniline 在 羰基镁 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 N-(4-bromophenyl)-5-phenyl-N-(pyrimidin-2-yl)-7H-benzo[c]carbazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并的制备[ C ^ ]咔唑-6-胺的1-经由锰催化Enaminylation（嘧啶-2-基）-1- ħ用烯酮亚胺和随后的氧化环化-indoles

  摘要：

  据报道，用酮亚胺对锰催化的1-（嘧啶-2-基）-1 H-吲哚的C 2 -H烯化作用。该反应以中等至优异的产率提供了2-烯丙基化的吲哚衍生物，具有广泛的底物范围。在该过程中发生了导向基嘧啶基的迁移。合成的2-烯丙基吲哚可以方便地转化为5-芳基-7 H-苯并[ c ]咔唑-6-胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00204
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-bromo-N-(2,2-diphenylvinylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  炔烃的银催化或碘促亲电环化反应由酮亚胺和炔丙胺制备 1,2,5-三取代 1H-咪唑

  摘要：

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500704

文献信息

• Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties
  作者：Xiaorong Zhou、Zhixing Peng、Hongyang Zhao、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6cc05456k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides furnished 3-aminoisoindolin-1-ones and 3-(diarylmethylene)isoindolin-1-ones.

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
• One-component one-pot multi-annulation by anodic oxidation of aryl substituted ketene imines (vinylideneamines)
  作者：James Y. Becker、Elias Shakkour、J. A. R. P. Sarma

  DOI：10.1039/c39900001016

  日期：——

  The one-pot one-component unique electrochemical synthesis of tetra- and bi-heterocycles by anodic oxidation of aryl-substituted ketene imines is described; the X-ray crystal structure of one of the heterocyclic products is presented.

  描述了通过芳基取代的烯酮亚胺的阳极氧化一锅单组分独特的四和双杂环的电化学合成。给出了杂环产物之一的X射线晶体结构。
• Svetlik, Jan; Martvon, Augustin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 2, p. 428 - 435
  作者：Svetlik, Jan、Martvon, Augustin

  DOI：——

  日期：——
• Barker,M.W.; Gill,J.T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 1203 - 1204
  作者：Barker,M.W.、Gill,J.T.

  DOI：——

  日期：——
• Barker,M.W.; Gardner,J.H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 881 - 882
  作者：Barker,M.W.、Gardner,J.H.

  DOI：——

  日期：——