but-3-ynyl(5-chloropyrimidin-2-yl)amine | 1356542-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: but-3-ynyl(5-chloropyrimidin-2-yl)amine
• 英文别名: N-but-3-ynyl-5-chloropyrimidin-2-amine
• CAS: 1356542-34-1
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: ABQRSFBSSIJRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-ynyl(5-chloropyrimidin-2-yl)amine 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 3-戊酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-chloro-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  过热连续流动条件下分子内逆电子需求杂-狄尔斯-阿尔德反应合成环状吡啶

  摘要：

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101538
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯嘧啶 、 3-丁炔-1-胺盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到but-3-ynyl(5-chloropyrimidin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  过热连续流动条件下分子内逆电子需求杂-狄尔斯-阿尔德反应合成环状吡啶

  摘要：

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101538