1-(4-(3-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine | 1242658-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(3-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-N-(propan-2-ylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1242658-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃OS
• 分子量: 261.348
• InChiKey: IQNHFOZMEVUNAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  404.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 、 丙酮缩氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 1-(4-(3-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  评价作为组蛋白乙酰转移酶抑制剂的（噻唑-2-基））酮和类似物的大型文库：酶和细胞研究

  摘要：

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.042

文献信息

• Microwave and Ultrasound-Assisted Synthesis of Thiosemicarbazones and Their Corresponding (4,5-Substituted-thiazol-2-yl)hydrazines
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Melissa D'Ascenzio、Paola Chimenti、Adriana Bolasco

  DOI：10.1002/jhet.1856

  日期：2014.11

  Hantzsch cyclization of thiosemicarbazone intermediates is a very popular approach to the synthesis of substituted thiazoles. We developed a convenient microwave and ultrasound‐assisted method both for the synthesis of 1‐(alkyliden/cycloalkyliden/aryliden)thiosemicarbazone intermediates and their cyclization into (4,5‐substituted‐thiazol‐2‐yl)hydrazines. The search for optimal reaction conditions included

  硫半脲中间体的汉茨环化是合成取代噻唑的一种非常流行的方法。我们开发了一种便捷的微波和超声辅助方法，用于合成1-（亚烷基/环亚烷基/芳基）硫代半碳酮中间体并将其环化为（4,5-取代-噻唑-2-基）肼。寻找最佳反应条件的方法包括在不连续的温度，压力和照射功率下使用不同的催化剂（路易斯酸和树脂）和溶剂。比较收率，反应时间和工作量证明，微波和超声辅助技术优于常规加热，并且对合成有显着影响。