5,7-dimethylisoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione | 65183-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dimethylisoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
• 英文别名: 5,7-dimethyl-7H-isoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione；5,7-dimethyl-5H,7H-isoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione；5,7-Dimethylisoxazolo(3,4-d)pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione；5,7-dimethyl-[1,2]oxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 65183-57-5
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00831893
• 分子量: 181.151
• InChiKey: HJCQDTMYZOEGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylisoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 5,7-dimethyl-4-thioxo-4,5-dihydro-7H-isoxazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nishigaki,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2497 - 2501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-1,3-dimethyluracil 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,7-dimethylisoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Maruhashi, Kazuo; Asao, Tetsuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3959 - 3966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring closure reactions of β-nitroso-, β-acyl-, and β-thiocarbamoyl-α,β-unsaturated sulfilimines. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]-, isoxazolo[3,4-d]-, and isothiazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives from uracils
  作者：Nobuaki Matsumoto、Masahiko Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01302-9

  日期：2002.12

  acils were treated with S,S-diphenylsulfilimine to give N-(1,3-dialkyluracil-6-yl)-S,S-diphenylsulfilimines. The uracilylsulfilimines were nitrosated, acylated, or thiocarbamoylated to give N-(5-nitroso-, 5-acyl-, or 5-thiocarbamoyluracil-6-yl)sulfilimines, respectively. These conjugated sulfilimines were cyclized by thermolysis or photolysis to [1,2,5]oxadiazolo[3,4-d], isoxazolo[3,4-d], or isothiazolo[3

  将1，3-二烷基-6-氯尿嘧啶用S，S-二苯基硫亚胺处理，得到N-（1，3-二烷基尿嘧啶-6-基）-S，S-二苯基硫亚胺。尿嘧啶亚氨基嘧啶被亚硝化，酰化或硫代氨基甲酰化，分别得到N-（5-亚硝基-，5-酰基-或5-硫代氨基甲酰基尿嘧啶-6-基）亚磺酰亚胺。通过热解或光解将这些共轭的亚硫亚胺环化为[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]，异恶唑并[3,4- d ]或异噻唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。
• Studies on uracils: synthesis of novel pyrido[2,3-d]pyrimidine oxides via ring transformation of isoxazolo[3,4-d]pyrimidine
  作者：P.J Bhuyan、H.N Borah、R.C Boruah

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00115-1

  日期：2003.2

  The reaction of isoxazolo[3,4-d]pyrimidine 1 and cyanoolefins 2 in the presence of triethylamine (Et3N) as a catalyst afforded an unprecedented one-pot synthesis of biologically important pyrido[2,3-d]pyrimidine oxides 3 in excellent yields.

  在三乙胺（Et 3 N）存在下，异恶唑并[3,4- d ]嘧啶1与氰基烯烃2的反应提供了空前的一锅合成重要的吡啶并[2,3- d ]嘧啶氧化物3高产。
• A New Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-4,6(5<i>H</i>,7<i>H</i>)-diones by Oxidative N-N Bond Formation of 6-Amino-5-(<i>N</i>-aryliminomethyl)uracils Using Iodobenzene Diacetate
  作者：Hironao Sajiki、Kazuyuki Hattori、Magoichi Sako、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-1997-1073

  日期：——

  The intramolecular cyclizations of 6-amino-5-(N-aryliminomethyl)-1,3-dimethyluracils (2) involving the N-N bond formation were effected via a hypervalent iodine oxidation using iodobenzene diacetate. This method enabled a facile synthesis of 2-aryl-5,7-dimethylpyrazolo[3,4-d]pyrirnidine-4,6(5H,7H)-diones (3) in moderate to excellent yields. The primary advantage of this N-N bond formation method is that various 2-aryl-substituted pyrazolo[3,4d]pyrimidines can be provided under mild oxidative conditions.

  6-amino-5-(N-aryliminomethyl)-1,3-dimethyluracils (2) 的分子内环化涉及 N-N 键的形成，是通过使用二乙酸碘苯的高价碘氧化作用实现的。通过这种方法，可以轻松合成 2-芳基-5,7-二甲基吡唑并[3,4-d]吡咯烷-4,6(5H,7H)-二酮 (3)，产率为中等到极佳。这种 N-N 键形成方法的主要优点是可以在温和的氧化条件下提供各种 2-芳基取代的吡唑并[3,4d]嘧啶。
• Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04202975A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, respectively, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, or aryl which may be substituted by halogen, are useful as antiinflammatory-analgesic drugs, and the industrially feasible production thereof is provided.

  式为##STR1##的异噁唑[3,4-d]嘧啶，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别为氢，低烷基，环烷基或芳基，可以被卤素取代，可用作抗炎镇痛药物，其工业可行的生产方法也提供了。
• Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines useful as antiinflammatory-analgesic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04129654A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 respectively, are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, or aryl which may be substituted by halogen, are useful as antiinflammatory-analgesic drugs, and the industrially feasible production thereof is provided.

  式为##STR1##的异噁唑并[3,4-d]嘧啶化合物，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别为氢，低级烷基，环烷基或芳基，该芳基可能被卤素取代，可用作抗炎痛药物，并提供了其工业上可行的制备方法。