1,3,7,9-tetramethyl-2,4,6,8-tetraoxopyrido[2,3-d][6,5-d']dipyrimidine | 796-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7,9-tetramethyl-2,4,6,8-tetraoxopyrido[2,3-d][6,5-d']dipyrimidine
• 英文别名: 1,3,7,9-tetramethylpyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone；1,3,7,9-tetramethyl-1H,9H-pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8-tetraone；1,3,7,9-Tetramethyl-1H,9H-pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidin-2,4,6,8-tetraon；1,3,7,9-Tetramethylpyrido[2,3-D:6,5-D']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)tetrone；4,6,12,14-tetramethyl-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1,3(8),9-triene-5,7,11,13-tetrone
• CAS: 796-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₄
• 分子量: 303.277
• InChiKey: WBKPVHNGZBBJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛 生成 1,3,7,9-tetramethyl-2,4,6,8-tetraoxopyrido[2,3-d][6,5-d']dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SIVAPRASAD, A.;SANDHU, J. S.;BARUAH, J. N., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 3, 305-306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Entry to Fused Pyrimidines: Preparation of Pyrimido(4,5-<i>b</i>]quinoline and Pyrido(2,3-<i>d</i>: 6,5-<i>d</i>′]dipyrimidine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Maria Jesús Vilaplana、Aurelia Pastor

  DOI：10.1055/s-1992-26236

  日期：——

  A number of pyrimido[4,5-b]quinolines 3 and pyrido[2,3-d:6,5-d]-dipyrimidines have been prepared by reaction of N,N-disubstituted barbituric acids with the iminophosphorane derived from o-azidobenzaldehyde or 6-amino-5-formyl-1,3-dimethyluracil.

  一些吡啶并[4,5-b]喹啉3和吡啶并[2,3-d:6,5-d]双吡啶嘧啶已经通过将N,N-二取代巴比妥酸与源自o-叠氮苯甲醛或6-氨基-5-呋喃基-1,3-二甲基尿嘧啶的亚胺膦烯反应制备而成。
• Enamine-induced Ring Transformations of 6-Substituted 5-Formyl-1,3-dimethyluracils†
  作者：Harjit Singh、Dolly、Swapandeep Singh Chimni、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/a708683k

  日期：——

  5-Formyl-1,3,6-trimethyluracil 1 undergoes facile ring transformation with enamines under acidic conditions to provide 1-heteroaroyl-1,3-dimethylurea derivatives.

  在酸性条件下，5-甲酰基-1,3,6-三甲基尿嘧啶 1 与烯胺类化合物发生简便的环转变，生成 1-异戊酰基-1,3-二甲基脲衍生物。
• Reductive debromination and coupling reaction in the thermolysis of 5-bromouracils in N,N-dialkylamides. Cleavage of the C(5)–bromine bond by an initial electron-transfer process
  作者：Magiochi Sako、Mikio Suzuki、Miyuki Tanabe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/p19810003114

  日期：——

  Thermolysis of various 5-bromouracils (1) in N,N-dialkylamides results in the formation of methylenebisuracils (2) and reductive debrominated products (3)via cleavage of the C(5)–Br bond; the latter involves a one-electron transfer process. The product distribution between (2) and (3) depends upon the nature of substituents in the uracil ring.

  N，N-二烷基酰胺中的各种5-溴尿嘧啶（1）的热解通过C（5）-Br键的裂解形成亚甲基双尿嘧啶（2）和还原性溴化产物（3）；后者涉及单电子转移过程。（2）和（3）之间的产物分布取决于尿嘧啶环中取代基的性质。
• Unusual reactions of 6-amino-1,3-dimethyluracil with some aliphatic aldehydes
  作者：Yurii A. Azev、Ol’ga S. Ermakova、Alexey M. Gibor、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Vera S. Berseneva

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.028

  日期：2015.7

  6-Amino-1,3-dimethyluracil reacts with two molecules of alkanals (butanal or pentanal) in formic acid to give 1,3,7,9-tetramethyl- 2,4,6,8-tetraoxopyrido[2,3- d ][6,5- d’ ]dipyrimidine and the corresponding 3,4-dialkyl-substituted 6,8-dimethyl-5,7-dioxopyrido[2,3- d ]- pyrimidines.

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与甲酸中的两个链烷烃分子（丁醛或戊醛）反应生成1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-四氧吡喃并[2,3- d ] [6，5-d']二嘧啶和相应的3，4-二烷基取代的6，8-二甲基-5，7-二氧吡喃并[2，3-d]-嘧啶。
• Synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines from 6-amino-1,3-dimethyluracil and aldehydes
  作者：Yu. A. Azev、O. S. Ermakova、A. M. Gibor、V. A. Bakulev、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1134/s1070428015120210

  日期：2015.12

  6-Amino-1,3-dimethyluracil reacted with aliphatic aldehydes on heating in formic acid to give mixtures of 1,3,7,9-tetramethylpyrido[2,3-d: 6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone and the corresponding 5,6-dialkyl-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones. The reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil with 3-phenylprop-2-enal under analogous conditions afforded 6-benzyl-1,3-dimet

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与脂肪醛在甲酸中加热反应，得到1,3,7,9-四甲基吡啶[2,3- d：6,5 - d '] dipyrimidine -2,4的混合物，6,8（1 H，3 H，7 H，9 H）-丁酮和相应的5,6-二烷基-1,3-二甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与3-苯基丙-2-烯醛在类似条件下的反应得到6-苄基-1,3-二甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]吡啶基[2,3] - d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮和1,3-二甲基-5-苯基吡啶并[2,3-d ]嘧啶-2，4（1H，3H）-二酮。在标题化合物与3-苯基丙醛二乙基乙缩醛反应中获得1，3-二甲基-7-苯基吡啶并[2，3- d ]嘧啶-2，4（1H，3H）-二酮。