3-methoxycarbonylbutyraldehyde dimethylacetal | 25252-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methoxycarbonylbutyraldehyde dimethylacetal
• 英文别名: methyl 2-methyl-4,4-dimethoxybutanoate；Methyl 4,4-dimethoxy-2-methylbutanoate
• CAS: 25252-24-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: KMMQAUHTIMPGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonylbutyraldehyde dimethylacetal 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-甲酰基-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Some Substituted Methyl 3-Formylpropanoates

  摘要：

  通过将四氯化钛与甲基4,4-二甲氧基丁酸酯反应，制备出各种取代的甲基3-甲酰基丙酸酯，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26929
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-propanedioate 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 3-methoxycarbonylbutyraldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Some Substituted Methyl 3-Formylpropanoates

  摘要：

  通过将四氯化钛与甲基4,4-二甲氧基丁酸酯反应，制备出各种取代的甲基3-甲酰基丙酸酯，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26929

文献信息

• Synthesis of Functionalized γ-Lactone via Sakurai <i>exo</i>-Cyclization/Rearrangement of 3,3-Bis(silyl) Enol Ester with a Tethered Acetal
  作者：Zhiping Yin、Zengjin Liu、Zhenggang Huang、Yang Chu、Zhiwen Chu、Jia Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00437

  日期：2015.3.20

  functionalized γ-lactones has been developed involving Sakurai exo-cyclization/rearrangement of 3,3-bis(silyl) enol esters with a tethered acetal. While the steric and electronic effects of geminal bis(silane) favor the desired Sakurai pathway, the methoxy species formed in the deprotection step also facilitates both cyclization and rearrangement. The synthetic value of this approach has been demonstrated by efficiently

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。
• Concurrent Anodic Cyanation and Methoxylation of Methylated Furans. Oxidation Potential and Reactivity, and Stereochemical Control of Addition
  作者：Kunihisa Yoshida、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.229

  日期：1987.1

  The potentiostatic electrooxidation of a series of methyl-substituted furans was performed in MeOH that contains NaCN at a Pt anode in a divided cell. In all instances, the 1,4-additions of cyano and/or methoxyl group(s) across the furan ring were achieved. Replacement of an aromatic hydrogen by a cyano group occurred concurrently in some cases. The relative rates of cation radicals toward two different

  一系列甲基取代的呋喃的恒电位电氧化在含有 NaCN 的 MeOH 中进行，位于 Pt 阳极的分隔电池中。在所有情况下，都实现了氰基和/或甲氧基在呋喃环上的 1,4-加成。在某些情况下，芳族氢被氰基取代是同时发生的。在电极表面，阳离子自由基对两种不同亲核试剂（CN- 离子和溶剂 MeOH（或 MeO- 离子作为 CN- 离子和溶剂 MeOH 之间的平衡））的相对速率由以下的产率确定产品通过使用竞争反应的速率表达式。呋喃的相对反应性（以对数为单位）与其氧化电位之间存在线性相关性。电氧化形成的立体异构体的比例为 2，
• Srogl,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 148 - 153
  作者：Srogl,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient syntheses of 4,4-dimethoxy esters and ketones
  作者：Tameo Iwasaki、Takashi Nishitani、Hiroshi Horikawa、Ichizo Inoue

  DOI：10.1021/jo00140a051

  日期：1982.9
• CARTY, P.;GRANT, J.;METCALFE, E.;POVEY, D. C., APPL. ORGANOMETAL. CHEM., 3,(1989) N, C. 189-193
  作者：CARTY, P.、GRANT, J.、METCALFE, E.、POVEY, D. C.

  DOI：——

  日期：——