(E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1440663-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1440663-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: RFDVSRVGFGDONC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 3-硝基苯丙酮 在 silver carbonate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用饱和酮作为烯烃源，钯催化（杂）芳烃的CH卤化

  摘要：

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208627

文献信息

• Pd-Catalyzed C-H Olefination of (Hetero)Arenes by Using Saturated Ketones as an Olefin Source
  作者：Yaping Shang、Xiaoming Jie、Jun Zhou、Peng Hu、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201208627

  日期：2013.1.21

  Tolerant: By using Pd(OAc)2/PCy3 as a catalyst, both electron‐rich aromatic heterocycles and electron‐deficient fluorobenzenes undergo the dehydrogenative cross‐coupling with (hetero)aryl ethyl ketones in good yields. A broad range of functional groups is tolerated, thus providing a general method for the facile syntheses of chalcones or heterocyclic chalcone analogues. Furthermore, dialkyl ketones can also

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。