4-(4-nitrophenyl)-2-thiazolyl thiol | 2104-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2-thiazolyl thiol
• 英文别名: 4-(4-nitro-phenyl)-3H-thiazole-2-thione；4-(4-nitrophenyl)-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 2104-10-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 238.291
• InChiKey: RBHCBKMYKXKUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-2-thiazolyl thiol 在 甲酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-amino-phenyl)-3H-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸铵 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-nitrophenyl)-2-thiazolyl thiol
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑部分的新型氮杂双环衍生物的合成及其对松材线虫的生物活性

  摘要：

  摘要 为了探索具有杀线虫活性的新骨架，设计、合成了一系列含有噻唑部分的新型氮杂双环衍生物并评价了它们的杀线虫活性。针对松材线虫 (Bursaphelenchus xylophilus) 的生物测定结果表明，大多数标题化合物在 40 mg/L 的浓度下显示出杀线虫活性。特别是，标题化合物 2-((8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)oxy)-4-(4-chlorophenyl)thiazole (7e), 2-((8-methyl-8 -氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4-苯基噻唑(10a)和2-((8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4- (4-氯苯基)噻唑 (10e) 对松材线虫的死亡率超过 90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700260

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Copper-Catalyzed Thiolation of Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Kai Zhu、Yi Wang、Qi Fang、Zongqiang Song、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04555

  日期：2020.3.6

  Here, we report a chiral copper(II)-bisoxazoline-catalyzed enantioselective ring opening of cyclic diaryliodonium salts with heteroaryl thiols. The readily available 2-mercaptobenzoxazole and 2-mercaptobenzothiazole derivatives reacted efficiently with cyclic diaryliodonium salts and afforded various axially chiral biaryls bearing iodine and sulfur functional groups in excellent yields and enantioselectivities

  在这里，我们报告的手性铜（II）-双恶唑啉催化的环状二芳基碘鎓盐与杂芳基硫醇的对映选择性开环。容易获得的2-巯基苯并恶唑和2-巯基苯并噻唑衍生物与环状二芳基碘鎓盐有效反应，并以优异的产率和对映选择性提供了各种带有碘和硫官能团的轴向手性联芳基。将产物进一步转化为多种对映体纯的烷基联芳基硫醚，其可用作手性配体。
• NOVEL BETA-LACTAM COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0704446A1

  公开（公告）日：1996-04-03

  A novel β-lactam compound represented by general formula [1] and having an excellent antibacterial activity against gram-positive bacteria, in particular, methicillin-resistant staphylococci and methicillin-resistant coagulase-negative staphylococci, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for producing the same, wherein R¹ represents lower alkyl which may be hydroxylated; R² represents hydrogen or lower alkyl; X represents oxygen, sulfur or NH; Y represents nitrogen or carbon, provided n is 0 when Y represents nitrogen and n is 1 when Y represents carbon; and Z represents (each independently when n is 1) hydrogen, Ra (lower alkyl, etc.), A (aryl, etc.), -OH, -ORa, -OA, -SRa, -SA, -NH₂, -NHRa, -NRbRc (Rb and Rc being each lower alkyl, etc.), -NHA, -NRaA, -CONH₂, -CONHRa, -CONRbRa, -CONHA, -CONRaA, -CONHC(NH)NH₂, -COOH, -COORa, -COOA, -CORa, -COA, halogen, or cyano.

  一种由通式[1]表示并对革兰氏阳性菌，特别是耐甲氧西林葡萄球菌和耐甲氧西林凝固酶阴性葡萄球菌具有优异抗菌活性的新型β-内酰胺化合物、其药学上可接受的盐及其生产工艺，其中R¹代表可羟基化的低级烷基；R² 代表氢或低级烷基； X 代表氧、硫或 NH； Y 代表氮或碳，条件是当 Y 代表氮时，n 为 0，当 Y 代表碳时，n 为 1；以及 Z 代表（当 n 为 1 时，各自独立地）氢、Ra（低级烷基等）、A（芳基等）、B（低级烷基等）、C（低级烷基等）和 D（低级烷基等）。Ra（低级烷基等）、A（芳基等）、-OH、-ORa、-OA、-SRa、-SA、-NH₂、-NHRa、-NRbRc（Rb 和 Rc 分别为低级烷基等）、-NHA、-NH₂。）、-NHA、-NRaA、-CONH₂、-CONHRa、-CONRbRa、-CONHA、-CONRaA、-CONHC(NH)NH₂、-COOH、-COORa、-COOA、-CORa、-COA、卤素或氰基。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107588
  作者：Hu, Yixin、Zhang, Yang、Guo, Jie、Chen, Shihao、Jin, Jie、Li, Pengyu、Pan, Yuchen、Lei, Shuwen、Li, Jiaqi、Wu, Suheng、Bu, Buzhou、Fu, Lei

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107588

  日期：——

  membrane potential and enhanced levels of reactive oxygen species (ROS). The flow cytometry analysis revealed that compound could induce apoptosis and cell cycle arrest at G0/G1 phase in HeLa cells. In addition, mitochondrial bioenergetics assay revealed that displayed mild mitochondrial uncoupling effect. Taken together, these findings suggest the therapeutic potential of compound as an antitumor agent

  随着线粒体靶向部分（例如三苯鏻阳离子（TPP））的出现，靶向癌细胞中的线粒体已成为对抗肿瘤的有前途的策略。在此，设计并合成了一系列连接到TPP部分的新型4-芳基-1,3-噻唑衍生物。通过 CCK-8 测定评估针对四种癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中的大多数对 HeLa、PC-3 和 HCT-15 细胞表现出中等至良好的抑制活性，而 MCF-7 细胞对大多数化合物不太敏感。其中，化合物对HeLa细胞表现出显着的抗增殖活性，值得进一步研究。具体来说，线粒体膜电位降低，活性氧（ROS）水平升高。流式细胞术分析表明，该化合物可诱导 HeLa 细胞凋亡和细胞周期停滞在 G0/G1 期。此外，线粒体生物能学测定显示显示出轻微的线粒体解偶联效应。总而言之，这些发现表明该化合物作为靶向线粒体的抗肿瘤剂具有治疗潜力。
• Synthesis and biological properties of a new series of anti-MRSA β-lactams; 2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems
  作者：Hisatoshi Shinagawa、Hiroshi Yamaga、Hitoshi Houchigai、Yoshihiro Sumita、Makoto Sunagawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00273-8

  日期：1997.3

  A series of 1 beta-methylcarbapenems containing variously C-2 substituted thiazol-2-ylthio groups were synthesized, and their in vitro anti-MRSA activity was examined. Among them, 1 beta-methyl-2-(4-arylthiazol-2-ylthio) carbapenems exhibited superior anti-MRSA activity. Introduction of a cationic moiety in the C-2 side chain not only reduced the binding to HSA but also increased the stability against DHP-I, without affecting the anti-MRSA, activity. It was also found that the distance between the cationic moiety and the carbapenem skeleton was related to the strength of HSA binding and the stability against DHP-I. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Humphlett,W.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 397 - 401
  作者：Humphlett,W.J.

  DOI：——

  日期：——