2-氟-3-碘吡嗪 | 206278-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氟-3-碘吡嗪
• 英文名称: 2-fluoro-3-iodopyrazine
• CAS: 206278-26-4
• 化学式: C₄H₂FIN₂
• 分子量: 223.976
• InChiKey: ZGDOFCZYQIJHRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-碘吡嗪 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-fluoropyrazin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE PYRAZINE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE 10

  摘要：

  吡嗪化合物、含有它们的组合物以及制备这些化合物的方法。还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。

  公开号：

  WO2010057121A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡嗪 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 2-氟-3-碘吡嗪
  参考文献：
  名称：

  通过氟吡嗪金属化进行官能化。二嗪二十一

  摘要：

  成功实现了氟吡嗪的锂化，然后用各种亲电试剂进行淬灭，并将其用于合成新的吡嗪衍生物。2-氟-3-取代的吡嗪的进一步锂化允许获得2,3,6-三取代的哒嗪衍生物。作为一种应用，已经进行了一锅合成奎宁环基氟吡嗪。当3-取代基带有TMS保护的醇时，在C 5位通过金属化进行官能化可提供高收率的四取代吡嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00173-2

文献信息

• AMINOPYRIDINE AND CARBOXYPYRIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100160280A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Pyridine and pyrimidine compounds: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and Y are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring A, m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物： 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8和Y都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中环A、m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和环A都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、X1、X2和环A都有所定义；含有它们的组合物以及制备这类化合物的方法。还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。
• [EN] HETEROARYLOXYHETEROCYCLYL COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLOXYHÉTÉROCYCLYLE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143495A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Heteroaryloxyheterocyclyl compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, Huntington's Disease, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  杂芳基氧杂环基化合物，以及含有它们的组合物，以及制备这类化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、亨廷顿病、双相情感障碍、强迫症等。
• Substituted heteroarylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP2019100A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention relates to substituted heteroarylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators. Depending on the structure and the stereochemistry the compounds of the invention are either selective agonists or selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). The agonists can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. Generally all diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及取代杂环基哌啶衍生物作为黑色素皮质素-4受体调节剂。根据该发明的化合物的结构和立体化学，这些化合物要么是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂，要么是选择性拮抗剂。激动剂可用于治疗肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病和疾病，而拮抗剂可用于治疗癌症恶病质、肌肉萎缩、厌食症、焦虑和抑郁等疾病和疾病。通常，所有涉及MC-4R调节的疾病和疾病均可使用本发明的化合物进行治疗。
• Discovery of Phosphodiesterase 10A (PDE10A) PET Tracer AMG 580 to Support Clinical Studies
  作者：Essa Hu、Ning Chen、Roxanne K. Kunz、Dah-Ren Hwang、Klaus Michelsen、Carl Davis、Ji Ma、Jianxia Shi、Dianna Lester-Zeiner、Randall Hungate、James Treanor、Hang Chen、Jennifer R. Allen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00185

  日期：2016.7.14

  We report the discovery of PDE10A PET tracer AMG 580 developed to support proof of concept studies with PDE10A inhibitors in the clinic. To find a tracer with higher binding potential (BPND) in NHP than our previously reported tracer 1, we implemented a surface plasmon resonance assay to measure the binding off-rate to identify candidates with slower washout rate in vivo. Five candidates (2-6) from

  我们报告发现了PDE10A PET示踪剂AMG 580的发现，该示踪剂是为支持PDE10A抑制剂在临床上的概念研究而开发的。为了在NHP中找到比我们先前报道的示踪剂1具有更高结合潜能（BPND）的示踪剂，我们实施了表面等离振子共振测定法来测量结合解离速率，以鉴定体内洗脱速度较慢的候选物。从两个结构不同的支架中鉴定出五个候选物（2-6），它们具有有利于中心渗透的体外特征和PET同位素放射性标记所必需的结构特征。在SD大鼠体内LC-MS / MS动力学分布研究中，两种cinnolines（2，3）和一种keto-benzimidazole（5）表现出PDE10A目标特异性，并且其脑摄取与1相当或更好。在NHP PET成像研究中，
• Regioselective synthesis and metallation of tributylstannylfluoropyrazines. Application to the synthesis of some new fluorinated liquid crystals diazines. Part 34
  作者：Frédéric Toudic、Arnault Heynderickx、Nelly Plé、Alain Turck、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00849-4

  日期：2003.8

  Starting from fluoropyrazine, a general synthetic route including metallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions is described to access to rod-like alkylaryl or diarylpyrazines. Among them, some have liquid crystalline properties.

  从氟吡嗪开始，描述了包括金属化和钯催化的交叉偶联反应的一般合成途径以接近棒状烷基芳基或二芳基吡嗪。其中，一些具有液晶性质。