2-amino-4,6-di(thiophen-2-yl)nicotinonitrile | 79492-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,6-di(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4,6-di(2-thienyl)nicotinonitrile；2-amino-4,6-dithiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 79492-48-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃S₂
• 分子量: 283.378
• InChiKey: NMMNXFUCSNOZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-di(thiophen-2-yl)nicotinonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4,6-di(thien-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  以氯化胆碱-尿素混合物为低共熔溶剂，基于1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-en-1-酮的一些新型吡唑啉、嘧啶和萘啶的绿色合成、细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.95621.4488
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-2-噻吩基-2-丙烯醛基-1-酮 在 吗啉 、 吡啶 、 溴 、 乙烷,三氯氟- 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-amino-4,6-di(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Bioassay, and Molecular Field Topology Analysis of Diverse Vasodilatory Heterocycles

  摘要：

  A diverse training set composed of 76 in-house synthesized and 61 collected from the literature was subjected to molecular field topology analysis. This resulted in a high-quality quantitative structure-activity relationships model (R-2 = 0.932, Q(2) = 0.809) which was used for the topological functional core identification and prediction of vasodilatory activity of 19 novel pyridinecarbonitriles, which turned out to be active in experimental bioassay.

  DOI：

  10.1021/ci400723m

文献信息

• Eco-friendly synthesis of novel cyanopyridine derivatives and their anticancer and PIM-1 kinase inhibitory activities
  作者：Khaled A.M. Abouzid、Ghada H. Al-Ansary、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.024

  日期：2017.7

  compounds showed good to moderate anti-proliferative activity against HepG2 and HCT-116 cell lines while only few compounds showed significant cytotoxic activity against MCF-7 cell line. Further, the Pim-1 kinase inhibitory activity for the two series was evaluated where most of the tested compounds showed marked Pim-1 kinase inhibitory activity (26%-89%). Moreover, determination of the IC50 values

  最近证明靶向Pim-1激酶对于克服癌症扩散是有利可图的。在当前的研究中，我们报告了针对Pim-1激酶的两个新系列的2个新系列的2-氨基氰基吡啶系列（5a-g）和2-氧代氰基吡啶系列（6a-g）的设计，合成和生物学评估。评价所有新合成的化合物对三种细胞系的体外抗癌活性，这三种细胞系分别是肝癌细胞系（HepG2），结肠癌细胞系（HCT-116）和乳腺癌细胞系（ MCF-7）。大多数化合物对HepG2和HCT-116细胞系表现出良好至中度的抗增殖活性，而只有少数化合物对MCF-7细胞系表现出明显的细胞毒活性。进一步，评估了这两个系列的Pim-1激酶抑制活性，其中大多数受试化合物均显示出显着的Pim-1激酶抑制活性（26％-89％）。此外，IC50值的测定揭示了亚微摩尔范围内非常有效的分子，其中化合物6c的IC50值为0.94μM。而且，对最有效的化合物6c进行了凋亡研究，以评估我们化合物的促凋亡
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTIES OF NEW DITHIENYL CONTAINING PYRAN, PYRANO[2,3-b] PYRIDINE, PYRANO[2,3-d]PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES
  作者：M. M. Ghorab、A. Y. Hassan

  DOI：10.1080/10426509808033737

  日期：1998.10.1

  Abstract Some new pyran 3,8; pyrano[2,3-b]pyridine 4; pyrano[2,3-d] pyrimidine 5,6,7 and 9; pyridine 10–14 derivatives have been prepared. The structure of all the new compounds have been established on the basis of elemental analyses and spectroscopic data. All the synthesized compounds have been screened for their antibacterial activity. Pyranopyrimidinethione 7 and pyridinethione 10 exhibited a

  摘要一些新的pyran 3,8；吡喃并[2,3-b]吡啶4；吡喃并[2,3-d]嘧啶5,6,7和9；已经制备了吡啶 10-14 衍生物。所有新化合物的结构都是在元素分析和光谱数据的基础上确定的。所有合成的化合物都经过了抗菌活性的筛选。与标准抗生素庆大霉素相比，吡喃嘧啶硫酮 7 和吡啶硫酮 10 表现出良好的抗菌活性。
• Application of new multi-H-bond catalyst for the preparation of substituted pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Amir Mahdi Tavassoli、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1007/s11164-022-04875-7

  日期：2023.2

  CH2)2–O–(CH2)]2 for the preparation of a wide range of 2‐amino‐3‐cyano and 2‐hydroxy‐3‐cyanopyridine derivatives bearing thiophene or furan moieties. All desired hybrid pyridines were synthesized in short reaction times with high yields. The crucial finding is that the catalyst was very efficient, stable, and easy retrieve. In addition, a vinylogous anomeric-based oxidation pathway is suggested as

  合成了一种新的含有尿素接头的假聚合物纳米磁性催化剂，即 Fe 3 O 4 @SiO 2 @[(CH 2 ) 3 –urea–(CH 2 ) 2 –O–(CH 2 )] 2。上述纳米磁性催化剂通过使用多种方法进行表征，包括傅里叶变换红外光谱、热重/微分热重分析、振动样品磁强计分析、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和能量色散 X 射线分析。在这项研究中，我们检查了 Fe 3 O 4 @SiO 2 @[(CH2 ) 3 –urea–(CH 2 ) 2 –O–(CH 2 )] 2用于制备各种带有噻吩或呋喃部分的 2-氨基-3-氰基和 2-羟基-3-氰基吡啶衍生物。所有所需的杂化吡啶均在短反应时间内以高产率合成。关键的发现是催化剂非常有效、稳定且易于回收。此外，基于插烯异头物的氧化途径被建议作为制备目标分子的机制。 图形概要
• Latif, N.; Asaad, F. M.; Girgis, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 463 - 466
  作者：Latif, N.、Asaad, F. M.、Girgis, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-6-furan-2-yl-4-substituted Nicotinonitriles as A_2A Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Monica Mantri、Olivier de Graaf、Jacobus van Veldhoven、Anikó Göblyös、Jacobien K. von Frijtag Drabbe Künzel、Thea Mulder-Krieger、Regina Link、Henk de Vries、Margot W. Beukers、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm701594y

  日期：2008.8.1

  A2A adenosine receptor antagonists usually have bi- or tricyclic N aromatic systems with varying substitution patterns to achieve desired receptor affinity and selectivity. Using a pharmacophore model designed by overlap of nonxanthine type of previously known A2A antagonists, we synthesized a new class of compounds having a 2-amino nicotinonitrile core moiety. From our data, we conclude that the presence of at least one furan group rather than phenyl is beneficial for high affinity on the A2A adenosine receptor. Compounds 39 (LUF6050) and 44 (LUF6080) of the series had Ki values of 1.4 and 1.0 nM, respectively, with reasonable selectivity toward the other adenosine receptor subtypes, A,, A2B, and A3. The high affinity of 44 was corroborated in a cAMP second messenger assay, yielding subnanomolar potency for this compound.