N1-(1-carbamothioylpiperidin-4-yl)-N2-(4-chlorophenyl)oxalamide | 1349902-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-(1-carbamothioylpiperidin-4-yl)-N2-(4-chlorophenyl)oxalamide
• 英文别名: N'-(1-carbamothioyl-4-piperidyl)-N-(4-chlorophenyl)oxamide；N-(1-carbamothioylpiperidin-4-yl)-N'-(4-chlorophenyl)oxamide
• CAS: 1349902-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₄O₂S
• 分子量: 340.834
• InChiKey: VSBSPRRKYPIGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氧代甘氨酸乙酯 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N1-(1-carbamothioylpiperidin-4-yl)-N2-(4-chlorophenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模仿HIV进入抑制剂

  摘要：

  设计并合成了CD4模拟物的衍生物，使其与gp120中Phe43腔的保守残基相互作用，以研究其抗HIV活性，细胞毒性以及CD4模拟物对gp120构象变化的影响。通过将庞大的疏水基团安装到哌啶部分中，可以显着提高药效，从而发现了具有更高选择性指数和CD4拟态能力的强效化合物。当前的研究确定了一种新型的先导化合物11，其具有显着的抗HIV活性，并且比已知的CD4模拟物具有更低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.045

文献信息

• Small molecular CD4 mimics as HIV entry inhibitors
  作者：Tetsuo Narumi、Hiroshi Arai、Kazuhisa Yoshimura、Shigeyoshi Harada、Wataru Nomura、Shuzo Matsushita、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.045

  日期：2011.11

  Derivatives of CD4 mimics were designed and synthesized to interact with the conserved residues of the Phe43 cavity in gp120 to investigate their anti-HIV activity, cytotoxicity, and CD4 mimicry effects on conformational changes of gp120. Significant potency gains were made by installation of bulky hydrophobic groups into the piperidine moiety, resulting in discovery of a potent compound with a higher

  设计并合成了CD4模拟物的衍生物，使其与gp120中Phe43腔的保守残基相互作用，以研究其抗HIV活性，细胞毒性以及CD4模拟物对gp120构象变化的影响。通过将庞大的疏水基团安装到哌啶部分中，可以显着提高药效，从而发现了具有更高选择性指数和CD4拟态能力的强效化合物。当前的研究确定了一种新型的先导化合物11，其具有显着的抗HIV活性，并且比已知的CD4模拟物具有更低的细胞毒性。