4-(3,3-dimethyl-3H-azirin-2-yl)-morpholine | 66721-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3,3-dimethyl-3H-azirin-2-yl)-morpholine
• 英文别名: 4-(3,3-Dimethylazirin-2-yl)morpholine
• CAS: 66721-67-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: ZBGHFKSGAILEEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3-dimethyl-3H-azirin-2-yl)-morpholine 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-(4,4-dimethyl-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidene)-morpholinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Schaumann,E. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1486 - 1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cyclization Reactions of Axially Chiral<i>N</i>-Sulfamoyl-acrylamidines
  作者：Andreas Lender、Ingo Tornus、Eike Hübner、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/hc.21190

  日期：2014.11

  N-Sulfonylamines are generated and in situ reacted with 3-dialkylamino-2H-azirines to give N-sulfamoyl-acrylamidines. The magnetic nonequivalence of prochiral groups in the 1H NMR spectrum suggests an axially chiral structure, which is supported by density-functional theory calculations. Base-induced cyclization occurs readily to give 1,2,6-thiadiazine derivatives.

  生成 N-磺酰胺并原位与 3-二烷基氨基-2H-氮丙啶反应生成 N-氨磺酰-丙烯脒。1H NMR 谱中前手性基团的磁性非等效性表明轴向手性结构，这得到了密度泛函理论计算的支持。碱诱导的环化很容易产生 1,2,6-噻二嗪衍生物。
• Reactions of trimethylsilyl isocyanate and isothiocyanate with 3-(dialkylamino)-2H-azirines. A facile synthesis of 1-unsubstituted 4-(dialkylamino)imidazolin-2-ones and 4-(dialkylamino)imidazoline-2-thiones
  作者：Isabel Handke、Ernst Schaumann、Roger Ketcham

  DOI：10.1021/jo00257a017

  日期：1988.10
• SCHAUMANN E.; KAUSCH E.; GRABLEY S.; BEHR H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1978, 111, NO 4, 1486-1490
  作者：SCHAUMANN E.、 KAUSCH E.、 GRABLEY S.、 BEHR H.

  DOI：——

  日期：——
• HANDKE, ISABEL;SCHAUMANN, ERNST;KETCHAM, ROGER, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5298-5300
  作者：HANDKE, ISABEL、SCHAUMANN, ERNST、KETCHAM, ROGER

  DOI：——

  日期：——