methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²,O³-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-altropyranoside] | 99265-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²,O³-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-altropyranoside]
• 英文别名: Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O²,O³-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-altropyranosid]；[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99265-93-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₀S₂
• 分子量: 590.672
• InChiKey: MPNMHFPNHIKNOA-GTMDKHCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²,O³-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-altropyranoside] 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  65. altrose系列中的Walden反演

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000319
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²,O³-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-altropyranoside]
  参考文献：
  名称：

  65. altrose系列中的Walden反演

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000319

文献信息

• Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Ring with t-Butyl Hydroperoxide and Copper(II) Chloride. Preparation of Methyl 4-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-Benzoylhexopyranoside Derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Tetsutaro Igarashi、Yukio Yanagisawa、Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1988.1699

  日期：1988.10.5

  Copper(II) chloride and palladium(II) acetate were found to be highly effective catalysts for oxidative cleavage of O-benzylidene ring with t-butyl hydroperoxide. Using the former catalyst 4,6-O-benzylidenehexopyranoside derivatives were converted into the corresponding 4- and 6-benzoates in high yields. This reaction was also applicable for conversion of benzyl group into benzoyl one.

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。
• 65. Walden inversion in the altrose series
  作者：George J. Robertson、William Whitehead

  DOI：10.1039/jr9400000319

  日期：——
• Ennor et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2921,2924
  作者：Ennor et al.

  DOI：——

  日期：——