1-sec-butylsulfanyl-octane | 91635-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-sec-butylsulfanyl-octane
• 英文别名: 1-[(Butan-2-yl)sulfanyl]octane；1-butan-2-ylsulfanyloctane
• CAS: 91635-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₆S
• 分子量: 202.404
• InChiKey: WNRBAEDDPLHDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-sec-butylsulfanyl-octane 在 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， -78.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 生成 2-丁硫醇 、 1-辛硫醇
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物与原子氢的固相反应机理。通过9-S-3自由基中间体还原。

  摘要：

  在与原子氢反应后，苄基烷基硫醚片段化的低选择性表明该反应是通过早期过渡态进行的。一系列取代的苄基烷基硫醚的竞争性还原对芳环上的取代基不敏感（rho = -0.13，r = 0.99）。一系列取代的苄基烷基硫化物的相对裂解率给出了V形的Hammett图。给电子基团和吸电子基团都使过渡态不稳定（rho = + 0.99，r = 0.999； rho = -0.82，r = 0.992）。由于烷基苄基硫醚的相对消失率不依赖于取代基，而断裂的相对率则不依赖，因此优选9-S-3中间体作为产生产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo9615615
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 1-溴辛烷 以87%的产率得到1-sec-butylsulfanyl-octane
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物与原子氢的固相反应机理。通过9-S-3自由基中间体还原。

  摘要：

  在与原子氢反应后，苄基烷基硫醚片段化的低选择性表明该反应是通过早期过渡态进行的。一系列取代的苄基烷基硫醚的竞争性还原对芳环上的取代基不敏感（rho = -0.13，r = 0.99）。一系列取代的苄基烷基硫化物的相对裂解率给出了V形的Hammett图。给电子基团和吸电子基团都使过渡态不稳定（rho = + 0.99，r = 0.999； rho = -0.82，r = 0.992）。由于烷基苄基硫醚的相对消失率不依赖于取代基，而断裂的相对率则不依赖，因此优选9-S-3中间体作为产生产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo9615615

文献信息

• Mechanism of the Solution-Phase Reaction of Alkyl Sulfides with Atomic Hydrogen. Reduction via a 9-S-3 Radical Intermediate
  作者：Dennis D. Tanner、Sudha Koppula、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jo9615615

  日期：1997.6.1

  alkyl sulfide fragmentation subsequent to its reaction with atomic hydrogen is indicative of a reaction that proceeds via an early transition state. The competitive reduction of a series of substituted-benzyl alkyl sulfides was insensitive to the substituent on the aromatic ring (rho = -0.13, r = 0.99). The relative rates of fragmentation of a series of the substituted-benzyl alkyl sulfides gave a

  在与原子氢反应后，苄基烷基硫醚片段化的低选择性表明该反应是通过早期过渡态进行的。一系列取代的苄基烷基硫醚的竞争性还原对芳环上的取代基不敏感（rho = -0.13，r = 0.99）。一系列取代的苄基烷基硫化物的相对裂解率给出了V形的Hammett图。给电子基团和吸电子基团都使过渡态不稳定（rho = + 0.99，r = 0.999； rho = -0.82，r = 0.992）。由于烷基苄基硫醚的相对消失率不依赖于取代基，而断裂的相对率则不依赖，因此优选9-S-3中间体作为产生产物的结构。