Methyl 3-S-methyl-4,6-O-(phenylmethylene)-3-thio-α-D-altropyranoside | 16697-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 3-S-methyl-4,6-O-(phenylmethylene)-3-thio-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-S-methyl-3-thio-α-D-altropyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-S-methyl-3-thio-α-D-altropyranosid]；(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-8-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 16697-40-8；54898-15-6；99146-73-3；144607-23-8；144607-26-1；144607-32-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: HDVSFJLXSCVXPX-DXUDUQDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-S-methyl-4,6-O-(phenylmethylene)-3-thio-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 magnesium,2-oxidooxycarbonylbenzoate,hexahydrate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-(phenylmethylene)-3-C-methylsulfonyl-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya, Rahul; Kesharwani, Manoj K.; Manna, Chinmoy, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1643 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Methyl 3-S-methyl-4,6-O-(phenylmethylene)-3-thio-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧d甘露糖。脱氧糖。第十一次沟通

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290510

文献信息

• Reactions of some pyranoside diol monotriflates with nucleophiles and bases
  作者：Spencer Knapp、Andrew B. J. Naughton、Carlos Jaramillo、Brenda Pipik

  DOI：10.1021/jo00052a058

  日期：1992.12

  Reaction of pyranoside diol (equatorial) monotriflates with soft, nonbasic nucleophiles is a useful way to make axial heteroatom-substituted and ''epimerized'' pyranosides, particularly where a fused acetal ring inhibits ring contraction. Among the substrates examined (1, 2,3,4,35), only 4 shows a strong tendency to give ring-contracted products. The reaction of 1-3 with more basic nucleophiles (F-, t-BuO-) leads to the anhydrosugars 8, 25, and 26, respectively. The S(N)2 reaction of 35 with tetra-n-butylammonium iodide forms the basis for a new synthesis of the Cerny epoxide 32.
• 3-Desoxy-d-mannose. Desoxyzucker. 11. Mitteilung
  作者：H. R. Bolliger、D. A. Prins

  DOI：10.1002/hlca.19460290510

  日期：——
• Bhattacharya, Rahul; Kesharwani, Manoj K.; Manna, Chinmoy, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1643 - 1650
  作者：Bhattacharya, Rahul、Kesharwani, Manoj K.、Manna, Chinmoy、Ganguly, Biswajit、Pathak, Tanmaya

  DOI：——

  日期：——