N'-(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine | 477593-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine
• 英文别名: N-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 477593-55-8
• 化学式: C₉H₁₄BrClN₄
• 分子量: 293.594
• InChiKey: PZXZUJIAJPBEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶吲哚衍生物的设计、合成和评价作为调节脂质代谢的抗肥胖剂

  摘要：

  肥胖是一种全球流行病，对人类健康构成越来越大的威胁，因此需要开发有效且安全的抗肥胖药物。我们之前的研究强调了吲哚喹唑啉 Bouchardatine 及其衍生物的降脂作用。在本研究中，我们采用支架跳跃和简化策略，通过修饰D环来设计和合成两个新系列衍生物。关于降脂活性和新化合物之间的结构-活性关系进行了广泛的讨论。这些讨论发现了 2-嘧啶吲哚衍生物作为抗肥胖治疗的有前途的支架。新的2-嘧啶基吲哚衍生物表现出与先前报道的吲哚基喹唑啉衍生物（包括SYSU-3d和R17）相当的降脂活性，并且毒性降低。与之前的先导化合物相比，最有效的化合物5a表现出更大的治疗指数、改善的水溶性和口服生物利用度。体内评价表明，5a能有效减少脂肪组织中的脂质积累，改善糖耐量，减轻高脂高胆固醇饮食引起的胰岛素抵抗和肝功能损伤。机制研究表明5a可能通过调节PPARγ信号通路来调节脂质代谢。总体而言，我们的研究鉴定了一种高活性化合物5a，并为进一步开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115729
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶吲哚衍生物的设计、合成和评价作为调节脂质代谢的抗肥胖剂

  摘要：

  肥胖是一种全球流行病，对人类健康构成越来越大的威胁，因此需要开发有效且安全的抗肥胖药物。我们之前的研究强调了吲哚喹唑啉 Bouchardatine 及其衍生物的降脂作用。在本研究中，我们采用支架跳跃和简化策略，通过修饰D环来设计和合成两个新系列衍生物。关于降脂活性和新化合物之间的结构-活性关系进行了广泛的讨论。这些讨论发现了 2-嘧啶吲哚衍生物作为抗肥胖治疗的有前途的支架。新的2-嘧啶基吲哚衍生物表现出与先前报道的吲哚基喹唑啉衍生物（包括SYSU-3d和R17）相当的降脂活性，并且毒性降低。与之前的先导化合物相比，最有效的化合物5a表现出更大的治疗指数、改善的水溶性和口服生物利用度。体内评价表明，5a能有效减少脂肪组织中的脂质积累，改善糖耐量，减轻高脂高胆固醇饮食引起的胰岛素抵抗和肝功能损伤。机制研究表明5a可能通过调节PPARγ信号通路来调节脂质代谢。总体而言，我们的研究鉴定了一种高活性化合物5a，并为进一步开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115729

文献信息

• 吲哚嘧啶类化合物及其合成方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113135900B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种吲哚嘧啶类化合物，所述吲哚嘧啶类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：
• CDK-Inhibitory pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
  申请人：Brumby Thomas

  公开号：US20080039447A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  This invention relates to pyrimidine derivatives of general formula I in which R 1 , R 2 , X, A and B have the meanings that are contained in the description, as inhibitors of the cyclin-dependent kinases, their production as well as their use as medications for treating various diseases.

  本发明涉及通式I的嘧啶衍生物，其中R1、R2、X、A和B的含义如描述中所含，作为细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂，它们的生产以及它们作为治疗各种疾病的药物的使用。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Boriack-Sjodin Ann

  公开号：US20100137313A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备它们的过程，包含它们的制药组合物，以及它们作为药物治疗细菌感染的用途。
• [EN] 4-AMINO-5- (HETERO) ARYL-2-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE OR PYRIDINE AND THEIR USE AS DNA GYRASE AND/OR TOPOISOMERASE IV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010038081A3

  公开（公告）日：2010-05-27
• US7291624B2
  申请人：——

  公开号：US7291624B2

  公开（公告）日：2007-11-06