6-chloro-N⁴-(3-(dimethylamino)propyl)pyrimidine-2,4-diamine | 1467291-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-(3-(dimethylamino)propyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-4-N-[3-(dimethylamino)propyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1467291-33-3
• 化学式: C₉H₁₆ClN₅
• 分子量: 229.713
• InChiKey: XDAQCPNAXQHAPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole-3-yl)prop-2-en-1-one 、 6-chloro-N⁴-(3-(dimethylamino)propyl)pyrimidine-2,4-diamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（氨基嘧啶基）吲哚衍生物：Pim 激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Pim激酶是治疗造血和实体癌症的有希望的靶标。Meridianin C 被选为发现新型 pim 激酶抑制剂的起点。使用已知的 pim 激酶的结构信息，引入氨基嘧啶以提供与所有三种 Pim 激酶的 ATP 结合口袋中的保守赖氨酸残基的氢键相互作用。合成的3,5-双(氨基嘧啶基)吲哚衍生物表现出泛pim抑制活性。氨基嘧啶上连接了氨基烷基取代基，进一步增强了化合物的效力和理化性质。该研究揭示了一种设计对泛 pim 激酶具有高效力和激酶选择性的化合物的重要方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2123
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到6-chloro-N⁴-(3-(dimethylamino)propyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（氨基嘧啶基）吲哚衍生物：Pim 激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Pim激酶是治疗造血和实体癌症的有希望的靶标。Meridianin C 被选为发现新型 pim 激酶抑制剂的起点。使用已知的 pim 激酶的结构信息，引入氨基嘧啶以提供与所有三种 Pim 激酶的 ATP 结合口袋中的保守赖氨酸残基的氢键相互作用。合成的3,5-双(氨基嘧啶基)吲哚衍生物表现出泛pim抑制活性。氨基嘧啶上连接了氨基烷基取代基，进一步增强了化合物的效力和理化性质。该研究揭示了一种设计对泛 pim 激酶具有高效力和激酶选择性的化合物的重要方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2123

文献信息

• 3,5-Bis(aminopyrimidinyl)indole Derivatives: Synthesis and Evaluation of Pim Kinase Inhibitory Activities
  作者：Jinho Lee、Kunal N. More、Seun-Ah Yang、Victor S. Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2123

  日期：2014.7.20

  introduced to provide the hydrogen-bonding interactions with the conserved lysine residue in the ATP binding pocket of all three Pim kinases. Synthesized 3,5-bis(aminopyrimidinyl)indole derivatives showed pan-pim inhibitory activity. Aminoalkyl substituent was attached on the aminopyrimidine to further enhance the potency and physicochemical properties of compound. The research reveals a significative way

  Pim激酶是治疗造血和实体癌症的有希望的靶标。Meridianin C 被选为发现新型 pim 激酶抑制剂的起点。使用已知的 pim 激酶的结构信息，引入氨基嘧啶以提供与所有三种 Pim 激酶的 ATP 结合口袋中的保守赖氨酸残基的氢键相互作用。合成的3,5-双(氨基嘧啶基)吲哚衍生物表现出泛pim抑制活性。氨基嘧啶上连接了氨基烷基取代基，进一步增强了化合物的效力和理化性质。该研究揭示了一种设计对泛 pim 激酶具有高效力和激酶选择性的化合物的重要方法。