(3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone | 88035-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone；(3S,4R)-4-triphenylmethylthio-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-tritylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 88035-31-8
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₂SSi
• 分子量: 503.781
• InChiKey: PIZFDCQADPLFNW-AEAGWUPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺盐酸盐 、 silver nitrate 、 甲乙酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 allyl (5S,6S,1'R)-6-(1'-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Bacterial Signal Peptidase: A Series of 6-(Substituted oxyethyl)penems.

  摘要：

  介绍了一系列具有 (5S) 立体化学结构的 6-（取代氧乙基）青柠酯，它们是大肠杆菌头肽酶的强效抑制剂。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.921
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropen-1-yl)-azetidin-2-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1

文献信息

• Alkylphosphonous acid diesters, novel reagents for the oxalimide cyclization to penems
  作者：K.-H. Budt、G. Fischer、R. Hörlein、R. Kirrstetter、R. Lattrell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79085-x

  日期：1992.9

  Alkylphosphonous acid diesters MeP(OR)23a-b were shown to be highly effctive and mild reducing reagents in the oxalimide cyclization of azetidinone-1-oxalyl-4-di- or tri-thiocarbonates or 4-thioesters1a-t forming penems 2a-t at lower temperature shorter reaction times, and higher yields compared to classical phosphites P(OMe)3 and P(OEt)3.

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。
• 2-unsaturated alkylthio-pen-2-em-3-carboxylic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04675317A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Disclosed are 6- and 6,6-disubstituted-2-substituted thio-pen-2-em-3-carboxylic acids of the following structure: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are independently selected from: hydrogen; substituted and unsubstituted: alkyl, cycloalkyl, halo, alkoxyl, alkenyl, aralkyl, aryl, heterocyclyl, heteroaryl, and heterocyclylalkyl; W is an electron withdrawing group, and, for example, is selected from: --COR.sup.5, --CN, SO.sub.2 C.sub.6 H.sub.5 ; R.sup.5 is hydrogen; substituted and unsubstituted: alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heterocyclyl, or heterocyclylalkyl; or R.sup.5 may be --OR.sup.6, --NR.sup.7 R.sup.8, and --SR.sup.9 ; wherein R.sup.6 is H; substituted and unsubstituted: alkyl, alkenyl, or a group which defines --CO.sub.2 R.sup.6 as a pharmaceutically acceptable ester wherein R.sup.6 is, for example, phthalidyl, or 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-ylmethyl; R.sup.7 and R.sup.8 are independently selected from: hydrogen; substituted and unsubstituted: alkyl, aralkyl, aryl, heterocyclyl, and heterocyclylalkyl; R.sup.9 is substituted and unsubstituted: alkyl, aralkyl, aryl, heterocyclyl, and heterocyclyclalkyl; R.sup.3 may also be W; n is 0 or 1; when the unsaturated moiety attached to the exocyclic sulfur atom is acetylenic, then R.sup.3 and R.sup.4 are nonexistent and W is as previously defined. Such compounds I are new and they and their pharmaceutically acceptable salt and ester derivatives are useful as antibiotics.

  本发明揭示了以下结构的6-和6,6-二取代的2-取代硫代戊二烯-2-乙酸类化合物：##STR1## 其中：R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4是独立选择的：氢；取代和未取代的：烷基，环烷基，卤素，烷氧基，烯基，芳基烷基，芳基，杂环烷基，杂环芳基和杂环烷基烷基；W是一个电子提取基团，例如，选择自：--COR.sup.5，--CN，SO.sub.2C.sub.6H.sub.5；R.sup.5是氢；取代和未取代的：烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环烷基或杂环烷基烷基；或R.sup.5可以是--OR.sup.6，--NR.sup.7R.sup.8和--SR.sup.9；其中R.sup.6是H；取代和未取代的：烷基，烯基或定义--CO.sub.2R.sup.6为药学上可接受的酯基团，其中R.sup.6例如是邻苯二甲酰基或5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基甲基；R.sup.7和R.sup.8独立选择自：氢；取代和未取代的：烷基，芳基烷基，芳基，杂环烷基和杂环烷基烷基；R.sup.9取代和未取代的：烷基，芳基烷基，芳基，杂环烷基和杂环烷基烷基；R.sup.3也可以是W；n为0或1；当连接到外环硫原子的不饱和基团是乙炔基时，则R.sup.3和R.sup.4不存在，并且W如先前所定义。这些化合物I是新的，它们及其药学上可接受的盐和酯基衍生物可用作抗生素。
• DININNO, F. P.;LEANZA, W. J.;RATCLIFFE, R. W.
  作者：DININNO, F. P.、LEANZA, W. J.、RATCLIFFE, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams
  作者：W.J. Leanza、Frank DiNinno、David A. Muthard、R.R. Wilkening、Kenneth J. Wildonger、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92144-1

  日期：1983.1
• Inhibitors of Bacterial Signal Peptidase: A Series of 6-(Substituted oxyethyl)penems.
  作者：AILEEN ALLSOP、GERALD BROOKS、PETER D. EDWARDS、ARUN C. KAURA、ROBERT SOUTHGATE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.921

  日期：——

  A series of 6-(substituted oxyethyl)penem esters having the (5S) stereochemistry which are potent inhibitors of Escherichia coli leader peptidase is described. Structure-activity relationships are discussed.

  介绍了一系列具有 (5S) 立体化学结构的 6-（取代氧乙基）青柠酯，它们是大肠杆菌头肽酶的强效抑制剂。讨论了结构-活性关系。