ethyl 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy)acetate | 97594-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methyl-2-oxochromen-6-yl)oxyacetate
• CAS: 97594-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ZUJBEMXJWMDYME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到[(4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-6-基)氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  马尿酸酰胺和香豆素衍生物的合成。N,N-二乙基乙酰胺的作用

  摘要：

  马尿酸酰胺用作合成具有抗抑郁活性的恶唑衍生物的半产品 [1]。根据 [2 7]，这些化合物是通过马尿酸 (I) 在乙酸酐的作用下进行 azlactonation，然后将中间产物 2-苯基-2-恶唑啉-5-酮 (II) 与胺缩合而获得的在四氢呋喃或苯（或无溶剂）中。化合物Ⅰ的内酯化过程并不顺利：中间产物Ⅱ必须用丁醇或无水乙醇重结晶，马尿酸酰胺的总收率不超过50%。我们已经确定，如果两个阶段（化合物 I 的内酯化和化合物 II 与胺的缩合）都在 N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA) 存在下进行，则无需纯化中间产物 II 即可以高收率获得马尿酸酰胺. 例如，利用该方法，从化合物I和相应的胺类-苯胺(III)和对甲苯胺(IV)出发，我们合成了苯胺(V)和对甲苯胺(VI)，总收率分别为80和86 ％， 分别

  DOI：

  10.1007/bf02509956
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃并酮和色酮的季铵盐和酰胺衍生物：合成和抗菌活性评价

  摘要：

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1294-4

文献信息

• Quaternary ammonium and amido derivatives of pyranochromenones and chromenones: synthesis and antimicrobial activity evaluation
  作者：Suchita Prasad、Shiv Kumar、Bipul Kumar、Abhishek Kumar Singh、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-014-1294-4

  日期：2015.6

  of their resistance to antimicrobial agents are alarming issues worldwide and consistent efforts are being made to develop efficient antimicrobial agents. In this perspective, a series of novel ammonium and amide derivatives of pyranocoumarin and coumarin were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. Among them, six compounds exhibited significant activity against gram-positive bacteria

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。
• Synthesis and antimicrobial assessment of novel coumarins featuring 1,2,4-oxadiazole
  作者：Challa Krishna、M. Vijaya Bhargavi、Ch. Prasad Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1007/s00044-015-1399-4

  日期：2015.10

  AbstractOxadiazoles are heterocyclic compounds with a variety of application in many pharmaceuticals and agrochemical products. We report herein the convenient synthesis of 4-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-coumarins (4a–f), 6-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-methylcoumarins (7a–f) and 7-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-phenylcoumarins (10a–f) in high yields by one-pot condensation

  摘要恶二唑是杂环化合物，在许多药物和农业化学产品中具有多种应用。我们在这里报告了4-[（（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲氧基]香豆素（4a – f），6-[（3-芳基-1,2,4）的方便合成-恶二唑-5-基）甲氧基] -4-甲基香豆素（7a – f）和7 [[（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲氧基] -4-苯基香豆素（10a – f）酯与a胺肟的一锅缩合反应可以高收率。在IR，NMR和质谱的基础上建立了合成化合物的结构。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。 图形概要
• Synthesis of hippuric acid amides and coumarin derivatives. Effect of N,N-diethylacetamide
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02509956

  日期：1999.6

  Hippuric acid amides are used as semiproducts in the synthesis of oxazole derivatives possessing antidepressant activity [1]. According to [2 7], these compounds are obtained by azlactonation ofhippuric acid (I) under the action of acetic anhydride, followed by condensation of the intermediate product, 2-phenyl-2-oxazolin-5-one (II), with amines in tetrahydrofuran or benzene (or without solvent). The

  马尿酸酰胺用作合成具有抗抑郁活性的恶唑衍生物的半产品 [1]。根据 [2 7]，这些化合物是通过马尿酸 (I) 在乙酸酐的作用下进行 azlactonation，然后将中间产物 2-苯基-2-恶唑啉-5-酮 (II) 与胺缩合而获得的在四氢呋喃或苯（或无溶剂）中。化合物Ⅰ的内酯化过程并不顺利：中间产物Ⅱ必须用丁醇或无水乙醇重结晶，马尿酸酰胺的总收率不超过50%。我们已经确定，如果两个阶段（化合物 I 的内酯化和化合物 II 与胺的缩合）都在 N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA) 存在下进行，则无需纯化中间产物 II 即可以高收率获得马尿酸酰胺. 例如，利用该方法，从化合物I和相应的胺类-苯胺(III)和对甲苯胺(IV)出发，我们合成了苯胺(V)和对甲苯胺(VI)，总收率分别为80和86 ％， 分别
• Novel silver(I) complexes of coumarin oxyacetate ligands and their phenanthroline adducts: Biological activity, structural and spectroscopic characterisation
  作者：Muhammad Mujahid、Natasha Trendafilova、Agnieszka Foltyn Arfa-Kia、Georgina Rosair、Kevin Kavanagh、Michael Devereux、Maureen Walsh、Siobhán McClean、Bernadette S. Creaven、Ivelina Georgieva

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.07.010

  日期：2016.10

  Novel silver(I) complexes of coumarin oxyacetate ligands and their phenanthroline adducts have been prepared and characterised by microanalytical data and spectroscopic techniques (IR, 1H, 13C NMR, UV–Vis). The crystal structure of one Ag(I) complex was determined by X-ray diffraction analysis. The experimental spectroscopic data have been interpreted on the basis of molecular structure modeling and

  制备了香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物，并通过显微分析数据和光谱技术对其进行了表征（IR，1 H，13C NMR，UV-Vis）。通过X射线衍射分析确定一种Ag（I）配合物的晶体结构。实验的光谱数据已经在分子结构建模的基础上进行了解释，随后利用密度泛函理论方法对光谱进行了模拟。从理论上对香豆素和菲咯啉配体（单齿，双齿，桥联）与Ag（I）的结合模式进行了建模，并讨论了所研究的一系列复合物中最可能的配体结合。确定了抗菌和抗真菌活性，发现该复合物主要具有中等抗菌活性，但发现一些菲咯啉加合物对临床上重要的真菌白色念珠菌具有抗真菌活性。，可与商业制剂两性霉素B和酮康唑媲美。对银络合物可能的作用机理的初步研究表明，它们没有通过核酸酶活性或嵌入作用与DNA相互作用，但充当超氧化物歧化酶模拟物的能力可能与其抗菌活性有关。
• Acetamide Derivatives of Chromen-2-ones as Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Suchita Prasad、Bipul Kumar、Shiv Kumar、Karam Chand、Shashank S. Kamble、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.201700076

  日期：2017.8

  serious medical issue worldwide with drastic social consequences. Inhibition of cholinesterase is one of the rational and effective approaches to retard the symptoms of AD and, hence, consistent efforts are being made to develop efficient anti‐cholinesterase agents. In pursuit of this, a series of 19 acetamide derivatives of chromen‐2‐ones were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，是世界范围内严重的医学问题，具有严重的社会后果。抑制胆碱酯酶是延缓 AD 症状的合理有效方法之一，因此，一直在努力开发有效的抗胆碱酯酶药物。为此，合成了一系列 19 种 chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制潜力。所有合成的化合物均表现出显着的抗 AChE 和抗 BChE 活性，IC50 值分别在 0.24-10.19 μM 和 0.64-30.08 μM 范围内，以盐酸多奈哌齐为标准。在筛选的 19 种化合物中，有 3 种化合物，即。22、40 和 43 在 0.24、0.25 和 0 时对 AChE 产生 50% 的抑制。分别为 25 μM。动力学研究表明它们是混合型抑制剂，与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合。发现上述选择的化合物是 AChE 诱导和自介导的