2-cyclohexyl-N,N-dimethylbenzamide | 1137094-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1137094-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: JRPCJAVVOKMRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 环己基氯化锌 在 C₁₅H₂₄ClN₃PdS₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-cyclohexyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钳式硫代酰胺和钳式硫代酰亚胺钯配合物在室温下催化伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂的高效Negishi偶联

  摘要：

  制备了钳形硫代酰胺Pd II配合物2，其与氯化环己基锌反应生成了除Pd 0种类外的新型钳形硫代酰亚胺Pd II配合物3。配合物2和3的结构X射线分析证实。两种络合物都是Negishi偶联的有效催化剂，涉及带有β-氢原子的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂。在0.1-0.5 mol％的浓度下，两种催化剂在室温甚至0°C时都容易促进反应。这些方法的操作简便性，以及催化剂和底物的易于接近性，保证了这种新方法的综合实用性。在极低的催化剂负载量2（周转数：6 100 000）下进行的19.35 g规模的实验强调了该催化体系的潜在应用。单烷基和二烷基锌试剂在与配合物2或2催化的芳基碘化物的反应中显示出不同的反应性和选择性。如图3所示，通过使用适量的二烷基锌试剂，抑制了涉及无环仲烷基锌衍生物的反应中的异构化。基于初步的动力学特征和反应证据，为涉及无环仲烷基锌试剂的反应提出了三种可能的途径，以合理化单烷基锌衍生物和二烷基锌衍生物之间的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200801860

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] DERIVES AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE DE TYPE 1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004065351A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which lower intracellular glucocorticoid concentrations in mammals, in particular, intracellular cortisol levels in humans. Therefore, the compounds of the instant invention improve insulin sensitivity in the muscle and the adipose tissue, and reduce lipolysis and free fatty acid production in the adipose tissue. The compounds of the invention lower hepatic glucocorticoid concentration in mammals, in particular, hepatic cortisol concentration in humans, resulting in inhibition of hepatic gluconeogenesis and lowering of plasma glucose levels. Thus, the compounds of the instant invention may be particularly useful in mammals as hypoglycemic agents for the treatment and prevention of conditions in which hyperglycemia and/or insulin resistance are implicated, such as type-2 diabetes. The compounds of the invention may also be used to treat other glucocorticoid associated disorders, such as Syndrome-X, dyslipidemia, hypertension and central obesity. The invention furthermore relates to the use of the compounds according to the invention for the preparation of medicaments, in particular of medicaments useful for the treatment and prevention of glucocorticoid associated disorders, by improving insulin sensitivity, reducing plasma glucose levels, reducing lipolysis and free fatty acid production, and by decreasing visceral adipose tissue formation.

  化合物的化学式（I）提供了降低哺乳动物细胞内糖皮质激素浓度的药物，特别是降低人类细胞内皮质醇水平的药物。因此，本发明的化合物改善了肌肉和脂肪组织中的胰岛素敏感性，并减少了脂肪组织中的脂解和游离脂肪酸产生。本发明的化合物降低了哺乳动物肝脏内的糖皮质激素浓度，特别是降低了人类肝脏内的皮质醇浓度，从而抑制了肝葡萄糖生成和降低了血浆葡萄糖水平。因此，本发明的化合物可能特别适用于哺乳动物作为降糖药物，用于治疗和预防高血糖和/或胰岛素抵抗等疾病，如2型糖尿病。本发明的化合物还可用于治疗其他与糖皮质激素相关的疾病，如X综合症、血脂异常、高血压和中心性肥胖。此外，本发明还涉及根据本发明的化合物用于制备药物，特别是用于治疗和预防与糖皮质激素相关疾病的药物，通过改善胰岛素敏感性、降低血浆葡萄糖水平、减少脂解和游离脂肪酸产生，以及减少内脏脂肪组织形成。
• AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1590319A1

  公开（公告）日：2005-11-02