5.5-Dimethyl-3-(3'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-on | 50685-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5.5-Dimethyl-3-(3'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 3-m-Hydroxyanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon；3-(3-Hydroxyanilino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；3-(3-hydroxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 50685-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IJNNTWLTTFJSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5.5-Dimethyl-3-(3'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-on 在 2-溴丙二腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到2-bromo-3-(3-hydroxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  单溴丙二腈：在温和条件下对活性亚甲基化合物和烯胺的有效区域选择性单溴化剂†

  摘要：

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46687f
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氨基苯酚 在 fibrous nano silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到5.5-Dimethyl-3-(3'-hydroxyanilino)cyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  纳米纤维状二氧化硅硫酸作为合成β-烯胺酮的高效催化剂

  摘要：

  已报道合成 KCC-1 二氧化硅硫酸作为一种新型催化剂。使用XRD、SEM、TEM、BET、FT-IR、TGA-DTA和EDX分析对催化剂进行表征。评估了在无溶剂条件下合成烯胺酮的催化活性。催化剂很容易回收并重复使用多达七个循环，但活性略有下降。该方案的吸引人的特点是催化剂负载量低、反应时间短、反应条件温和、产品收率好至极好、催化剂易于操作、操作步骤简单。 图文摘要合成了一种高效的硫酸化纳米二氧化硅硫酸并应用于烯胺酮的合成。在催化剂负载方面，该催化方案比先前报道的程序更适合于烯胺酮的合成，

  DOI：

  10.1007/s10562-013-1190-4

文献信息

• Facile one-pot three-component synthesis of diverse 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones using ZrO₂ nanoparticles as a reusable dual acid–base solid support under solvent-free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Sayan Mukherjee、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c6ra00870d

  日期：——

  A facile one-pot three-component protocol for the synthesis of a series of multi-functionalized 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones has been developed using ZrO2 nanoparticles as a dual acid–base solid support under solvent-free conditions. The surface of the ZrO2 nanoparticles, which is embedded with active hydroxyl groups, oxyanions and Zr4+ ions, efficiently catalyses the condensation of 2-carboxybenzaldehyde

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。
• Nano Fibrous Silica Sulphuric Acid as an Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Enaminone
  作者：Zeba N. Siddiqui、Kulsum Khan、Nayeem Ahmed

  DOI：10.1007/s10562-013-1190-4

  日期：2014.4

  Synthesis of KCC-1 silica sulphuric acid as a new catalyst has been reported. The catalyst was characterized using XRD, SEM, TEM, BET, FT-IR, TGA-DTA, and EDX analysis. The catalytic activity was evaluated for the synthesis of enaminones under solvent-free conditions. The catalyst was easily recovered and reused up to seven cycles with slight loss of activity. The attractive features of this protocol

  已报道合成 KCC-1 二氧化硅硫酸作为一种新型催化剂。使用XRD、SEM、TEM、BET、FT-IR、TGA-DTA和EDX分析对催化剂进行表征。评估了在无溶剂条件下合成烯胺酮的催化活性。催化剂很容易回收并重复使用多达七个循环，但活性略有下降。该方案的吸引人的特点是催化剂负载量低、反应时间短、反应条件温和、产品收率好至极好、催化剂易于操作、操作步骤简单。 图文摘要合成了一种高效的硫酸化纳米二氧化硅硫酸并应用于烯胺酮的合成。在催化剂负载方面，该催化方案比先前报道的程序更适合于烯胺酮的合成，
• Synthesis, characterization and pharmacological screening of some novel 5-imidazopyrazole incorporated polyhydroquinoline derivatives
  作者：Piyush N. Kalaria、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.015

  日期：2014.5

  of pathogenic strains of bacteria and fungi and also for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Two of them (8n, 8t) exhibited excellent antimalarial activity. Some of them exhibited excellent antibacterial activity and moderate antituberculosis activity compared with the first line drugs.

  通过一锅三组分5-（1 H-咪唑-1-基）-3-甲基-1的三缩环反应，合成了一种新型的多氢喹啉衍生物8a – t，产率中等至良好（64–85％）。-苯基-1H-吡唑-4-甲醛3与在无水乙醇中的各种烯胺酮6a - h和不同的活性亚甲基化合物（丙二腈7a，乙基乙酰乙酸酯7b和caynoacetamide 7c）。评价了新合成的化合物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，体外对一组细菌和真菌的致病性菌株具有抗菌活性，以及​​它们对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。其中两个（8n，8t）表现出出色的抗疟活性。与一线药物相比，它们中的一些具有优异的抗菌活性和中等的抗结核活性。
• Magnetically separable Fe₃O₄–SO₃H nanoparticles as an efficient solid acid support for the facile synthesis of two types of spiroindole fused dihydropyridine derivatives under solvent free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Krishnadipti Singha、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra00737b

  日期：——

  (N–H or N–R/Ar) two different types of products are formed through three component one-pot condensation reactions. Operational simplicity, reduced reaction time, lower reaction temperature, elimination of solvents, high yields of the products, easy separation of Fe3O4–SO3H nanoparticles by means of an external magnetic bar and recyclability of Fe3O4–SO3H nanoparticles make the present method economical

  发现磁性可分离的Fe 3 O 4 -SO 3 H纳米颗粒可作为一种有效的固体负载酸催化剂，用于轻松合成两种类型的螺吲哚稠合的二氢吡啶衍生物，例如螺[indolo-3,10'-茚并[1,2] -b ]喹啉] -2,4,11'-三酮和茚并喹啉-螺氧并吲哚在无溶剂条件下。根据起始异构素（NH或N-R / Ar）的N取代的性质，可以通过三组分一锅缩合反应形成两种不同类型的产物。操作简单，减少反应时间，降低反应温度，消除溶剂，产物产率高，Fe 3 O 4 -SO 3易于分离H纳米颗粒通过外部磁棒和Fe 3 O 4 -SO 3 H纳米颗粒的可回收性使本方法经济，绿色和可持续。
• Synthesis and structure of 1,4-diaryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-2,5-diones
  作者：M. F. Strozhev、I. �. Lielbriedis

  DOI：10.1007/bf00534391

  日期：1993.9

表征谱图