(R)-4-methylheptan-1-ol | 115182-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-methylheptan-1-ol
• 英文别名: (R)-4-methyl-1-heptanol；(4R)-4-methylheptan-1-ol
• CAS: 115182-86-0
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: LLUQZGDMUIMPTC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methylheptan-1-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-benzyloxy-12-methylpentadecane
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺的绝对构型，具有从附生的鞭毛鞭毛藻（Coolia monotis）中分离出的新型支链脂肪酸。

  摘要：

  裂解成12-甲基十五碳烯酸后，通过反相HPLC测定，从附生的鞭毛鞭毛古柯单胞菌中分离出的新神经酰胺衍生的新型支链脂肪酸的C15位置，手性中心的绝对构型为R。并随后用手性荧光试剂（1R，2R）-2-（2,3-蒽二酰胺基亚氨基）环己醇转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1842
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 聚合甲醛 、 乙醚 作用下， 生成 (R)-4-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 103, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• Highly enantioselective synthesis of γ-, δ-, and ε-chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)–Cu- or Pd-catalyzed cross-coupling
  作者：Shiqing Xu、Akimichi Oda、Hirofumi Kamada、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1073/pnas.1401187111

  日期：2014.6.10

  asymmetric synthesis, the preparation of enantiomerically pure (>/=99% ee) compounds remains a challenge in modern organic chemistry. We report here a strategy for a highly enantioselective (>/=99% ee) and catalytic synthesis of various gamma- and more-remotely chiral alcohols from terminal alkenes via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA reaction)-Cu- or Pd-catalyzed cross-coupling

  尽管最近不对称合成取得了进展，但对映体纯 (>/=99% ee) 化合物的制备仍然是现代有机化学中的一个挑战。我们在此报告了一种策略，用于通过 Zr 催化烯烃的不对称碳铝化（ZACA 反应）-Cu-或 Pd，从末端烯烃中高度对映选择性（>/=99% ee）和催化合成各种 γ 和更远距离的手性醇-催化交叉偶联。ZACA 原位氧化叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 omega-alkene-1-ols 产生 (R)- 和 (S)-α,omega-dioxyfunctional 中间体 (3) 80-88% ee, 它们是通过利用其高选择性因子，通过脂肪酶催化的乙酰化很容易将其纯化至 >/= 99% ee 水平。这些阿尔法，ω-双氧官能中间体作为多功能合成子用于构建各种手性化合物。他们随后的 Cu 催化与各种烷基（一级、二级、三级、环状）格氏试剂的交叉偶联以及 Pd 催化与芳基和烯基卤化物
• Processes for the synthesis of chiral 1-alkanols
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10000432B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  本发明涉及通过 Zr 催化的烯烃不对称羧氨化合成手性 1-烷醇的高对映选择性工艺。
• Total synthesis of (6<i>R</i>,12<i>R</i>)‐6,12‐dimethylpentadecan‐2‐one, the sex pheromone of <scp><i>Diabrotica balteata</i></scp> LeConte
  作者：Jianwei Wu、Chuanwen Lin、Dan Liu、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23658

  日期：2024.3

  agricultural pests. The sex pheromone of this pest was synthesized using Evans asymmetric alkylation, ring‐opening reaction of (R)‐2‐methyloxirane, SN2 alkylation of secondary tosylate, and coupling of chiral tosylate with Grignard reagent as central strategies. The sex pheromone prepared herein would be useful to control D. balteata.

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。