N-Cinnamylidene-P-phenetidine | 122127-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Cinnamylidene-P-phenetidine
• 英文别名: (E)-N-(4-ethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 122127-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BIPJQHNMXIQBES-XUJZIMIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cinnamylidene-P-phenetidine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-oxo-4-styrylazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 对乙氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-Cinnamylidene-P-phenetidine
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364

文献信息

• Solid‐Solid Phase and Solvent‐Free Oxidative Removal of<i>N</i>‐(4‐Alkoxyphenyl) Groups of Monocyclic β‐Lactams with Ceric Ammonium Nitrate as a Cheap, Simple, and Efficient Method
  作者：Aliasghar Jarrahpour、M. Zarei

  DOI：10.1080/00397910801981326

  日期：2008.5

  Five N-(4-methoxyphenyl)- and five N-(4-ethoxyphenyl)-beta-lactams were prepared by ketene-imine [2+2] cycloaddition (Staudinger reaction). Then these 2-azetidinones were N-dearylated by grinding together with ceric ammonium nitrate without hazardous solvents in good to excellent yields. The solid-solid phase N-dearylation is easier, simpler, and more efficient than the general method in solution. The pure N-unsubstituted beta-lactams obtained by a nontedious workup and without further purification.