4-<4-Aethoxy-phenyl>-semicarbazid | 74099-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<4-Aethoxy-phenyl>-semicarbazid
• 英文别名: 4-<4-Ethoxy-phenyl>-semicarbazid；4-(4-ethoxy-phenyl)-semicarbazide；4-(4-Aethoxy-phenyl)-semicarbazid；N-(4-Ethoxyphenyl)hydrazinecarboxamide；1-amino-3-(4-ethoxyphenyl)urea
• CAS: 74099-07-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: ZKSWEXOGEZLKIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-Aethoxy-phenyl>-semicarbazid 生成 hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid di-p-phenetidide
  参考文献：
  名称：

  Runti; Sindellari, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 877,888,889,890,891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-<4-Aethoxy-phenyl>-semicarbazid
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel semicarbazone-selenochroman-4-ones hybrids as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Xiao-qian Liu、Kai-peng Zhang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126726

  日期：2019.12

  A series of novel 2,3-dihydro-4H-1-benzoselenin-4-one (thio)semicarbazone derivatives were designed and synthesized by using molecular hybridization approach. All the target compounds were characterized by HRMS and NMR and evaluated in vitro antifungal activity angainst five pathogenic strains. In comparison with precursor selenochroman-4-ones, the hybrid molecules in this study showed significant

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。
• Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Dihydro-Artemisinin Derivatives
  作者：Yang Liu、Kunqiang Cui、Weiqiang Lu、Wei Luo、Jian Wang、Jin Huang、Chun Guo

  DOI：10.3390/molecules16064527

  日期：——

  The Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2, one of the most promising targets for antimalarial drug design, plays a key role in parasite survival as a major peptide hydrolase within the hemoglobin degradation pathway. In this work, a series of novel dihydroartemisinin derivatives based on (thio)semicarbazone scaffold were designed and synthesized as potential falcipain-2 inhibitors. The

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。
• Synthesis and Spectroscopic Identification of Certain Imidazole-Semicarbazone Conjugates Bearing Benzodioxole Moieties: New Antifungal Agents
  作者：Reem I. Al-Wabli、Alwah R. Al-Ghamdi、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Al-Agamy、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules24010200

  日期：——

  (11) ų, Z = 2. In addition, DIZ and MIC assays were used to examine the in vitro antifungal activity of the title conjugates 5a⁻o against four fungal strains. Compound 5e, bearing a 4-ethoxyphenyl fragment, showed the best MIC value (0.304 µmol/mL) against both C. tropicalis and C. parapsilosis species, while compounds 5c (MIC = 0.311 µmol/mL), 5k, and 5l (MIC = 0.287 µmol/mL) exhibited the best anti-C

  在过去的三十年中，威胁生命的真菌感染范围在全球范围内显着增加。报道了某些咪唑-半脲结合物5a⁻o的合成和结构阐明。化合物5e的单晶X射线分析明确证实了其指定的化学结构和亚胺双键的（E）-构型。在三斜晶系中结晶的化合物5e，a = 6.3561（3）Å，b = 12.5095（8）Å，c = 14.5411（9）Å，α= 67.073（4）°，β= 79.989（4） °，γ= 84.370（4）°，V = 1048.05（11）ų，Z =2。此外，DIZ和MIC分析用于检查标题结合物5a⁻o对四种真菌菌株的体外抗真菌活性。带有4-乙氧基苯基片段的化合物5e对热带念珠菌和副寄生念珠菌均显示出最佳MIC值（0.304 µmol / mL），而化合物5c（MIC = 0.311 µmol / mL），5k和5l（MIC = 0.287 µmol / mL）表现出最佳的抗C性能。白色的活动。
• Synthesis, anticonvulsant and CNS depressant activity of some new bioactive 1-(4-substituted-phenyl)-3-(4-oxo-2-phenyl/ethyl-4H-quinazolin-3-yl)-urea
  作者：Sushil K. Kashaw、Varsha Kashaw、Pradeep Mishra、N.K. Jain、J.P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.008

  日期：2009.11

  locomotor activity at 1 h of compound administration via actophotometer screen. CNS depressant activity screened with the help of the forced swim method resulted into some potent compounds. All the compounds were found to exhibit potent CNS depressants activity as indicated by increased immobility time. It can be concluded that newly synthesized compounds possessed promising CNS activities.

  合成了几种新的1-（4-取代-苯基）-3-（4-氧代-2-苯基/乙基-4 H-喹唑啉-3-基）-脲，并筛选了抗惊厥药，中枢神经系统抑制剂和镇静催眠活性。在老鼠身上。经腹腔注射小鼠30、100和300 mg / kg体重后，在小鼠的最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发癫痫发作模型中检查合成的化合物。光谱数据和元素分析与新合成的化合物一致。使用转子法评估神经毒性。化合物E1，E6，E9，E12，P3，P4和P6被发现在MES屏幕中处于活动状态，而E1，P4，P6和P11在scPTZ屏幕中处于活动状态。通过光度光度计筛选，在施用化合物1小时后，除E6，E11和P6外，所有其他化合物的运动活性均降低了50％以上。借助强制游泳法筛选的中枢神经系统抑制剂活性产生了一些有效的化合物。如增加的固定时间所表明，发现所有化合物均表现出有效的CNS抑制剂活性。可以得出结论，新合成的化合物具有有前途的中枢神经系统活性。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Benzofuran and Its Analogues
  作者：Hang Xu、Zhuang Hou、Zhen Liang、Meng‐Bi Guo、Xin Su、Chun Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201900304

  日期：2019.12

  Benzofuran has antifungal activity as the inhibitor of N‐myristoyltransferase. Twenty‐nine novel benzofuran‐semicarbazide hybrids were designed and synthesized by principle of drug combinationatory. On this basis, the benzofuran ring was simplified to a resorcinol structure, and sixteen novel 1,3‐dialkoxybenzene‐semicarbazide hybrids were designed and synthesized. All structures of the target compounds

  苯并呋喃具有抗真菌活性，可作为N-肉豆蔻酰基转移酶的抑制剂。根据药物组合原理设计并合成了29种新颖的苯并呋喃-氨基脲化合物。在此基础上，将苯并呋喃环简化为间苯二酚结构，并设计并合成了16种新颖的1,3-二烷氧基苯-氨基脲化合物。目标化合物的所有结构均通过HRMS和NMR表征。在体外使用微量肉汤稀释法对8株病原真菌的氟康唑作为阳性对照靶化合物的抗真菌活性进行评价。根据目标化合物的结果，总结了结构-活性关系（SAR）。对简化化合物（K01）的测试菌株的抑制作用。- K16与化合物相比）具有不同程度的改进Z01 - Z29。K01 - K16对烟曲霉，克鲁斯梭菌和敏感的白色念珠菌5314显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物Z20，Z22，K10，K11和K16对从艾滋病患者中分离出来的两种耐氟康唑的菌株也表现出不同的活性。耐氟康唑的菌株的最小抑菌浓度（MIC）值分别在2-8μg/ mL和4-32μg/