N-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonylaminomalonamic acid | 608520-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonylaminomalonamic acid
• 英文别名: 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxyamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxyamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 608520-24-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: CCHYSXUQQHOPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonylaminomalonamic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酰异羟肟酸的损失重排实现西行动碱连接的后期形成

  摘要：

  连接 Gly α-碳和 Cys 硫醇的 sactionine 硫醚键的后期形成是通过肽中甘氨酰异羟肟酸 (GlyHA) 残基的 Lossen 重排实现的。 Lossen 重排允许将肽内的 GlyHA 转化为N -酰基亚胺等价物，随后在盐酸胍 (Gn·HCl) 存在下与 TFA 中的S -乙酰氨基甲基 Cys (Cys(Acm)) 反应，生成所需的硫醚键在最后阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01685
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonylaminomalonamic acid
  参考文献：
  名称：

  针对金属蛋白酶家族的新型异羟肟酸文库：设计，平行合成和筛选。

  摘要：

  我们在此报告基于丙二酸-异羟肟酸模板的217种化合物的设计和平行合成。这些化合物是通过两步溶液阶段法获得的。所使用的各种不同的构建基组使该策略适合于寻找各种金属蛋白酶的抑制剂，并适合于研究新的金属蛋白酶的生物学作用。作为概念证明，我们在中性氨基肽酶（APN； EC 3.4.11.2）（M1家族的原型酶）上筛选了该文库。鉴定了几种亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.010

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01126
  作者：Hayashi, Junya、Kobayashi, Daishiro、Namikawa, Chizuru、Denda, Masaya、Otaka, Akira

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01126

  日期：——

  utilizes the Lossen rearrangement of the N-terminal glycyl hydroxamic acid residue. The synthesis proceeds via an intramolecular redox mechanism to yield the glyoxylyl peptides, which are then subjected to various peptide cyclization procedures. The reaction scheme is suitable for oxidation-sensitive moieties including amino acids.

  已经开发出一种无氧化剂合成N-乙醛酰肽的方法，该方法利用 N-末端甘氨酰异羟肟酸残基的洛森重排。合成通过分子内氧化还原机制进行，产生乙醛酰肽，然后对其进行各种肽环化程序。该反应方案适用于包括氨基酸在内的氧化敏感部分。
• Design, synthesis and antimalarial activity of novel, quinoline-Based, zinc metallo-aminopeptidase inhibitors
  作者：Marian Flipo、Isabelle Florent、Philippe Grellier、Christian Sergheraert、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00550-x

  日期：2003.8

  PfA-M1, a neutral zinc aminopeptidase of Plasmodium falciparum, is a new potential target for the discovery of anti-malarials. The design and synthesis of a library of 45 quinoline-based inhibitors of PfA-M1 is reported. The best inhibitor displays an IC50 of 854 nM. The antimalarial activity on a CQ-resistant strain and the specificity towards mammalian aminopeptidase N are also discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A library of novel hydroxamic acids targeting the metallo-protease family: Design, parallel synthesis and screening
  作者：Marion Flipo、Terence Beghyn、Julie Charton、Virginie A. Leroux、Benoit P. Deprez、Rebecca F. Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.010

  日期：2007.1.1

  We report here the design and parallel synthesis of 217 compounds based on a malonic-hydroxamic acid template. These compounds are obtained via a two-step solution-phase procedure. The set of diverse building-blocks used makes this strategy suitable for the search of inhibitors of various metallo-proteases and for the investigation of the biological role of new metallo-proteases. As a proof of concept

  我们在此报告基于丙二酸-异羟肟酸模板的217种化合物的设计和平行合成。这些化合物是通过两步溶液阶段法获得的。所使用的各种不同的构建基组使该策略适合于寻找各种金属蛋白酶的抑制剂，并适合于研究新的金属蛋白酶的生物学作用。作为概念证明，我们在中性氨基肽酶（APN； EC 3.4.11.2）（M1家族的原型酶）上筛选了该文库。鉴定了几种亚微摩尔抑制剂。