(Z)-5-(2-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 117993-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(2-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(2-chlorophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 117993-64-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: CVCARONLQOISKW-YVMONPNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(p-morpholinosulfonylbenzylidene)-N-3-trichloromethylsulfenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard; Jethwa, Sanjay; Joiner, Graham, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 99 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 2-氯苯甲醛 在 sodium acetate on alumina 作用下， 反应 0.03h， 以85%的产率得到(Z)-5-(2-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲的微波辅助无溶剂区域特异性合成

  摘要：

  摘要 乙内酰脲已成为一类众所周知的结构，在农用化学品和治疗剂方面有着重要的应用。这种结构基序在合成适合制备潜在生物活性分子的小构件中很重要。从这个意义上说，5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲构成合成α-氨基酸前体的很好例子。本文报道了这些化合物在绿色化学条件下的微波辅助合成。该方法已证明可提供 74-96% 的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910600589007

文献信息

• Microwave‐Assisted Solvent‐Free Regiospecific Synthesis of 5‐Alkylidene and 5‐Arylidenehydantoins
  作者：M. Lamiri、K. Bougrin、B. Daou、M. Soufiaoui、E. Nicolas、E. Giralt

  DOI：10.1080/00397910600589007

  日期：2006.6.1

  agrochemicals and therapeutics. This structural motif is of interest in the synthesis of small building blocks suitable for the preparation of potentially bioactive molecules. In this sense, 5‐alkylidene and 5‐arylidenehydantoins constitute nice examples of precursors of synthetic α‐amino acids. The microwave‐assisted synthesis of these compounds under green chemistry conditions is reported in this article

  摘要 乙内酰脲已成为一类众所周知的结构，在农用化学品和治疗剂方面有着重要的应用。这种结构基序在合成适合制备潜在生物活性分子的小构件中很重要。从这个意义上说，5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲构成合成α-氨基酸前体的很好例子。本文报道了这些化合物在绿色化学条件下的微波辅助合成。该方法已证明可提供 74-96% 的产率。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Arylidenhydantoinen (B)
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037479A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  5-Arylidenhydantoine werden durch Kondensation von aromatischen Aldehyden mit Hydantoin in Gegenwart mindestens eines Ammoniumsalzes einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure hergestellt. Die gewünschten 5-Arylidenhydantoinewerden in hohen Ausbeuten erhalten.

  在至少一种脂肪族或芳香族羧酸的铵盐存在下，通过芳香醛与海因的缩合制备 5-芳基海因。可以高产率获得所需的 5-芳基亚甲基海因。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Arylidenhydantoinen (A)
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037480A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  5-Arylidenhydantoine werden durch Kondensation von aromatischen Aldehyden mit Hydantoin in gleichzeitiger Gegenwart mindestens eines primären, sekundären oder tertiären Amins und mindestens einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure hergestellt. Die gewünschten 5-Arylidenhydantoine werden innerhalb relativ kurzer Reaktionszeiten in hohen Ausbeuten erhalten.

  在至少一种伯胺、仲胺或叔胺和至少一种脂肪族或芳香族羧酸同时存在的情况下，芳香族醛与海因缩合，即可制得 5-芳基亚甲基海因。在相对较短的反应时间内，可获得高产率的所需 5-芳基亚甲基海因。
• Synthesis of chiral hydantoin derivatives by homogeneous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Bao-De Ma、Sheng-Hua Du、Yu Wang、Xiao-Ming Ou、Ming-Zhi Huang、Li-Xin Wang、Xiao-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.006

  日期：2017.1

  5-Aryl substituted chiral hydantoin derivatives were synthesized via asymmetric hydrogenation of prochiral exocyclic alkenes using a Pd/BINAP catalyst. Moderate to good enantioselectivity were obtained (21-90% ee). A chiral Bronsted acid additive was found to be a key factor to obtain high enantioselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4065570A
  申请人：——

  公开号：US4065570A

  公开（公告）日：1977-12-27