(Z)-5-(2-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 117993-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(2-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(2-chlorophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 117993-64-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: CVCARONLQOISKW-YVMONPNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(p-morpholinosulfonylbenzylidene)-N-3-trichloromethylsulfenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard; Jethwa, Sanjay; Joiner, Graham, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 99 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 2-氯苯甲醛 在 sodium acetate on alumina 作用下， 反应 0.03h， 以85%的产率得到(Z)-5-(2-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲的微波辅助无溶剂区域特异性合成

  摘要：

  摘要 乙内酰脲已成为一类众所周知的结构，在农用化学品和治疗剂方面有着重要的应用。这种结构基序在合成适合制备潜在生物活性分子的小构件中很重要。从这个意义上说，5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲构成合成α-氨基酸前体的很好例子。本文报道了这些化合物在绿色化学条件下的微波辅助合成。该方法已证明可提供 74-96% 的产率。

  DOI：

  10.1080/00397910600589007

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Substituted 2,4-Diketoimidazolidines and 2,5-Diketopiperazines via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guiying Xiao、Shuang Xu、Chaochao Xie、Guofu Zi、Weiping Ye、Zhangtao Zhou、Guohua Hou、Zhanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01894

  日期：2021.8.6

  An enantioselective hydrogenation of 5-alkylidene-2,4-diketoimidazolidines (hydantoins) and 3-alkylidene-2,5-ketopiperazines catalyzed by the Rh/f-spiroPhos complex under mild conditions has been developed, which provides an efficient approach to the highly enantioselective synthesis of chiral hydantoins and 2,5-ketopiperazine derivatives with high enantioselectivities up to 99.9% ee.

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Arylidenhydantoinen (B)
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037479A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  5-Arylidenhydantoine werden durch Kondensation von aromatischen Aldehyden mit Hydantoin in Gegenwart mindestens eines Ammoniumsalzes einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure hergestellt. Die gewünschten 5-Arylidenhydantoinewerden in hohen Ausbeuten erhalten.

  在至少一种脂肪族或芳香族羧酸的铵盐存在下，通过芳香醛与海因的缩合制备 5-芳基海因。可以高产率获得所需的 5-芳基亚甲基海因。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Arylidenhydantoinen (A)
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037480A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  5-Arylidenhydantoine werden durch Kondensation von aromatischen Aldehyden mit Hydantoin in gleichzeitiger Gegenwart mindestens eines primären, sekundären oder tertiären Amins und mindestens einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure hergestellt. Die gewünschten 5-Arylidenhydantoine werden innerhalb relativ kurzer Reaktionszeiten in hohen Ausbeuten erhalten.

  在至少一种伯胺、仲胺或叔胺和至少一种脂肪族或芳香族羧酸同时存在的情况下，芳香族醛与海因缩合，即可制得 5-芳基亚甲基海因。在相对较短的反应时间内，可获得高产率的所需 5-芳基亚甲基海因。
• Synthesis of chiral hydantoin derivatives by homogeneous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Bao-De Ma、Sheng-Hua Du、Yu Wang、Xiao-Ming Ou、Ming-Zhi Huang、Li-Xin Wang、Xiao-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.006

  日期：2017.1

  5-Aryl substituted chiral hydantoin derivatives were synthesized via asymmetric hydrogenation of prochiral exocyclic alkenes using a Pd/BINAP catalyst. Moderate to good enantioselectivity were obtained (21-90% ee). A chiral Bronsted acid additive was found to be a key factor to obtain high enantioselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4065570A
  申请人：——

  公开号：US4065570A

  公开（公告）日：1977-12-27