2-氟-5-(噻吩-3-基)苯甲醛 | 298220-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-(噻吩-3-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-Fluoro-5-(thien-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Fluoro-5-(3-thienyl)benzaldehyde；2-fluoro-5-(thiophen-3-yl)benzaldehyde；2-fluoro-5-thiophen-3-ylbenzaldehyde
• CAS: 298220-85-6
• 化学式: C₁₁H₇FOS
• 分子量: 206.24
• InChiKey: RSMBRAMPKXPVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-(噻吩-3-基)苯甲醛 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-5-(thiophen-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铬催化的未活化 C(芳基)-F 和 C(芳基)-O 键之间的选择性交叉电偶联

  摘要：

  化学惰性的 C(芳基)-F 键很少用于与其他未活化的键偶联，这仍然是一个挑战，因为金属催化难以连续裂解两个未活化的键。我们在此报告了铬催化的化学惰性 C(芳基)-F 键的裂解，用于与未活化的 C(芳基)-O 键偶联，从而允许在高区域和高区域实现非反应性芳基氟化物和芳基酯之间的交叉亲电偶联化学选择性。通过还原 CrCl 2原位形成的反应性 Cr能够裂解o-C(芳基)-F 键得到单价和四重环铬酸盐；随后将双吡啶基插入到酯 C(芳基)-O 键中，然后还原消除允许这两个不同且未活化的键的正交耦合。机理研究表明，联吡啶配体极大地提高了Cr在C(芳基)-O键断裂中的反应性，与催化循环中的还原消除相比，第二次氧化加成可能缓慢发生。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00664
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 5-溴-2-氟苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-氟-5-(噻吩-3-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [2-substituted-5-[3-thienyl)-benzyl]-2- ([2-isopropoxy-5-fluoro]-phenyoxy)-ethyl]-amine derivatives, method for the production and use thereof as medicaments

  摘要：

  本发明涉及具有式(1)的新型[2-取代-5-[3-噻吩基]-苄基]-[2-[2-异丙氧基-5-氟]-苯氧基]-乙基胺衍生物及其作为药物，特别是抗精神病药物的用途。

  公开号：

  US06417222B1

文献信息

• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20120270892A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  披露了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂的使用。还披露了用于治疗或预防由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动引起的一系列治疗指征的用途。
• Aminopyrimidine kinase inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US08901145B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  本发明涉及化合物、含有该化合物的药物组合物以及将该化合物和组合物用作酪氨酸激酶1（例如CK1γ）、酪氨酸激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂。本发明还涉及用于治疗或预防由于酪氨酸激酶1（例如CK1γ）、酪氨酸激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动而导致的一系列治疗适应症的用途。
• DERIVES DE [(2-SUBSTITUE-5-[3-THIENYL)-BENZYL]-[2-([2-ISOPROPOXY-5-FLUORO]-PHENOXY)-ETHYL]-AMINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1187824B1

  公开（公告）日：2002-11-13
• AMINOPYRIMIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Jasco Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2699569A2

  公开（公告）日：2014-02-26
• US6417222B1
  申请人：——

  公开号：US6417222B1

  公开（公告）日：2002-07-09