5-(3-chlorobenzylidene)hydantoin | 28744-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(3-chlorobenzylidene)hydantoin
• 英文别名: 5-(m-chlorobenzylidene)hydantoin；5-(3-chloro-benzylidene)-imidazolidine-2,4-dione；2,4-Imidazolidinedione, 5-[(3-chlorophenyl)methylene]-；5-[(3-chlorophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 28744-91-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: GUYDWDPNOQVEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorobenzylidene)hydantoin 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以89.7%的产率得到5-(3-Chlorobenzyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5位取代手性海因的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙内酰脲衍生的环外烯烃的不对称催化氢化直接制备5位取代手性海因化合物的方法。5位取代手性海因化合物的化学结构式用式(I)表示：本发明的化学反应方程式如下：反应式中化合物(Ⅱ)为乙内酰脲衍生的环外烯烃，化合物(Ⅲ)为催化剂，催化剂是手性双膦配体的金属配合物。本发明与现有技术相比具有手性增殖、高效高选择性、原子经济性、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN105884692A
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 3-氯苯甲醛 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(3-chlorobenzylidene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  通过三组分 1,3-偶极环加成反应轻松合成功能化的二螺吲哚衍生物

  摘要：

  通过三组分 1,3-偶极环加成反应，通过靛红和 α-氨基酸与偶极亲本 5-亚苄基咪唑烷-2,4-二酮脱羧缩合原位生成偶氮甲碱叶立德，实现了新型二螺环吲哚的有效合成。改进的程序具有反应条件温和、产率高、非对映选择性高、一锅法和操作简单的特点。

  DOI：

  10.3390/molecules18055142

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of psammaplin A and its analogs as potent histone deacetylases inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Jiachen Wen、Yu Bao、Qun Niu、Jiang Liu、Jinyu Yang、Wanqiao Wang、Tao Jiang、Yinbo Fan、Kun Li、Jian Wang、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.094

  日期：2016.9

  In this study, a concise synthetic method of psammaplin A was achieved from 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde and hydantoin through a four-step synthesis via Knoevenagel condensation, hydrolysis, oximation and amidation in 37% overall yield. A collection of novel psammaplin A analogs focused on the variations of substituents at the benzene ring and modifications at the oxime moiety were synthesized. Among

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，
• Cremlyn, Richard; Jethwa, Sanjay; Joiner, Graham, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 99 - 110
  作者：Cremlyn, Richard、Jethwa, Sanjay、Joiner, Graham、White, David

  DOI：——

  日期：——