9,10-dihydro-1-methylthio-2,3-phenanphthalic anhydride | 123559-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-1-methylthio-2,3-phenanphthalic anhydride
• 英文别名: 7-methylsulfanyl-5,6-dihydronaphtho[1,2-f][2]benzofuran-8,10-dione
• CAS: 123559-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃S
• 分子量: 296.346
• InChiKey: SONHQYHFBRALHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene 、 马来酸酐 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到9,10-dihydro-1-methylthio-2,3-phenanphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛的狄尔斯-阿尔德环加成反应的研究

  摘要：

  研究了由相应的氧杂环丁烯二硫缩醛制备的无环和环状乙烯基乙烯酮二乙缩醛的Diels-Alder环加成反应，方法是通过1,2-碘化甲基碘化镁并随后脱水或通过Wlttig反应。因此，用顺丁烯二酸酐容易地进行[4 + 2]环加成，然后消除甲基硫醇，然后通过脱氢进行芳构化，得到5-芳基/甲基-3-正乙基硫代邻苯二甲酸酐（），相应的四氢萘（）和二氢菲（）衍生物。产量。乙烯酮二硫缩醛和从更高的烷基酮衍生，在otherhand，后行顺序[4 + 2]与马来酸酐的两个摩尔环加成，得到双环加合物和分别，而二硫的环加成和与得到相应的取代的邻苯二甲酸酯二甲基乙炔二羧酸酯和以良好的收率。二烯烃被认为是对像丙烯腈，丙烯酸乙酯和甲基乙烯基酮较弱的亲二烯反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80149-8

文献信息

• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1509-1516
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• Studies on diels-alder cycloadditions of vinylketene dithioacetals
  作者：Arun K. Gupta、Hirlyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80149-8

  日期：1989.1

  The Diels-Alder cycloadditions of the acyclic and cyclic vinylketene dithloacetals prepared from the corresponding oxoketene dithioacetals either by 1,2-addition of methylmagnesium iodide and subsequent dehydration or by Wlttig reaction, were studied. Thus and underwent facile [4+2] cycloaddition with maleic anhydride followed by elimination of methylmercaptan and subsequent aromatization through dehydrogenation

  研究了由相应的氧杂环丁烯二硫缩醛制备的无环和环状乙烯基乙烯酮二乙缩醛的Diels-Alder环加成反应，方法是通过1,2-碘化甲基碘化镁并随后脱水或通过Wlttig反应。因此，用顺丁烯二酸酐容易地进行[4 + 2]环加成，然后消除甲基硫醇，然后通过脱氢进行芳构化，得到5-芳基/甲基-3-正乙基硫代邻苯二甲酸酐（），相应的四氢萘（）和二氢菲（）衍生物。产量。乙烯酮二硫缩醛和从更高的烷基酮衍生，在otherhand，后行顺序[4 + 2]与马来酸酐的两个摩尔环加成，得到双环加合物和分别，而二硫的环加成和与得到相应的取代的邻苯二甲酸酯二甲基乙炔二羧酸酯和以良好的收率。二烯烃被认为是对像丙烯腈，丙烯酸乙酯和甲基乙烯基酮较弱的亲二烯反应性。