methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoacetate | 133692-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoacetate
• 英文别名: methyl 4-chlorophenyl(sulfanyl)acetate；Methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylacetate
• CAS: 133692-27-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: DQYMLRPUYQKXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoacetate 在 2-甲-1-硝丙烷 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  新的4-芳基-1,3,2-氧杂噻唑-5-油酸酯：一系列新的S-亚硝基硫醇的化学合成和光化学稳定性

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）仍然是最流行的NO供体化合物之一，因为它们能够在非酶促方式下释放一氧化二氮（NO），同时产生惰性的二硫化物副产物。然而，由于这些化合物在包括热，光和铜离子存在在内的各种条件下固有的不稳定性，将这些化合物归入NO研究的不同生物学领域已被证明是有问题的。1,3,2-氧杂恶唑基-5-油酸酯（OZO）代表S的一个有趣子类-亚硝基硫醇将–SNO部分锁定在五元杂环中，以试图改善化合物的整体稳定性。全面研究了一系列新型的含卤素OZO的合成，得出了七步路线，总收率在21％到37％之间。评估了这些化合物的光化学稳定性，以确定与这些非环状对应物相比，锁定在这些中离子环系统内的S-亚硝基硫醇是否可以提供更高的稳定性，从而以更可控的方式释放NO。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.059
• 作为产物：
  描述：

  对氯扁桃酸 在 硫酸 、 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoacetate
  参考文献：
  名称：

  新的4-芳基-1,3,2-氧杂噻唑-5-油酸酯：一系列新的S-亚硝基硫醇的化学合成和光化学稳定性

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）仍然是最流行的NO供体化合物之一，因为它们能够在非酶促方式下释放一氧化二氮（NO），同时产生惰性的二硫化物副产物。然而，由于这些化合物在包括热，光和铜离子存在在内的各种条件下固有的不稳定性，将这些化合物归入NO研究的不同生物学领域已被证明是有问题的。1,3,2-氧杂恶唑基-5-油酸酯（OZO）代表S的一个有趣子类-亚硝基硫醇将–SNO部分锁定在五元杂环中，以试图改善化合物的整体稳定性。全面研究了一系列新型的含卤素OZO的合成，得出了七步路线，总收率在21％到37％之间。评估了这些化合物的光化学稳定性，以确定与这些非环状对应物相比，锁定在这些中离子环系统内的S-亚硝基硫醇是否可以提供更高的稳定性，从而以更可控的方式释放NO。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.059

文献信息

• Stereoselective synthesis of anti-PAF active thiazolidin-4-ones via cyclo-condensation of alkyl α-mercaptocarboxylates with arylimines
  作者：Yoo Tanabe、Yoshi-no Kubota、Yuzuru Sanemitsu、Nobushige Itaya、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92634-0

  日期：1991.1

  Two distinctive methods for the synthesis of cis- and trans-2, 5-disubstituted-thiazolidin-4-ones via stereoselective cyclo-condensation between α-mercaptocarboxylic esters and arylimines have been developed. With the new reaction used as the key step, two sets of optically active anti-PAF active thiazolidin-4-ones were synthesized.

  已经开发出两种独特的方法，其通过α-巯基羧酸酯和芳胺的立体选择性环缩合合成顺式和反式-2，5-二取代-噻唑烷-4-酮。以新的反应为关键步骤，合成了两套光学活性的抗PAF活性噻唑烷酮-4-酮。
• Tanabe, Yoo; Yamamoto, Hitomi; Murakami, Masanari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 935 - 948
  作者：Tanabe, Yoo、Yamamoto, Hitomi、Murakami, Masanari、Yanagi, Kazunori、Kubota, Yoshino、et al.

  DOI：——

  日期：——