2-氟-5-溴苯甲酸乙酯 | 612835-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-溴苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-fluorobenzoate
• CAS: 612835-53-7
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• mdl: MFCD06204416
• 分子量: 247.064
• InChiKey: WYTDYNDPAJSCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，并请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-溴苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-bromo-2-(2-(4-ethoxyphenyl)propan-2-yl)-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  含宝石二甲基的C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  设计了三种新型的宝石-二甲基C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，它们的合成从D-葡萄糖开始，并且通过便捷的8步操作实现了3种2-取代的5-溴苯甲酸。 ，关键步骤是无水氯化铝催化的叔醇和苯酚的Friedel-Crafts烷基化反应。通过小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）对这三种SGLT2抑制剂进行了体内评估，所有这三种化合物的抗高血糖活性均与阳性对照Dapagliflozin相当。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190222
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 对溴氟苯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.51h， 以84%的产率得到2-氟-5-溴苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在Mg，Zn，Cu或La卤化物存在下使用TMPLi对官能化芳烃和杂芳烃进行连续流捕集的实用金属化

  摘要：

  各种芳烃和杂芳烃原位涉及一种用金属盐（氯化锌俘获的流动金属化2 ⋅2的LiCl，氯化镁2，CuCN⋅2的LiCl，的LaCl 3 ⋅2的LiCl）非常方便的条件下（0℃，40秒）是报告。生成的Mg，Zn，Cu或La有机物质被各种亲电试剂高产率捕集。在一些情况下，获得了异常的动力学控制的区域选择性。仅通过延长反应时间就可以按比例放大所有这些金属流，而无需进一步优化。这种流动金属化的反应范围比相应的分批程序的反应范围大得多。

  DOI：

  10.1002/anie.201502393

文献信息

• [EN] (2-((2-ALKOXY) -PHENYL) -CYCLOPENT-1-ENYL) AROMATIC CARBO AND HETEROCYCLIC ACID AND DERIVATIVES<br/>[FR] ACIDE (2-((2-ALCOXY) -PHENYL) -CYCLOPENT-1-ENYL) AROMATIQUE CARBOCYCLIQUE AND HETEROCYCLIQUE ET SES DERIVES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003084917A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: (I) wherein A, R1 , R2 , Rx , R8 , R9 and n are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  式(I)或其药学上可接受的衍生物的化合物：其中A、R1、R2、Rx、R8、R9和n如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的用途。
• 4-Methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalenes
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20140045856A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to 4-methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene derivatives of general formula (I) which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases and other diseases. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的4-甲基-2,3,5,9,9b-五氮杂-环戊[α]萘衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。
• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。
• COMPOUND HAVING 6-MEMBERED AROMATIC RING
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2253618A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  An object of the present invention is to provide an agent for preventing or treating schizophrenia or the like, wherein the compound of the present invention has GPR52 agonist activity. [Means] A compound represented by the following formula (I) or salt thereof: wherein A represents -(CH2)n-CO-NRa- (n is an integer of 0 to 3) or -NRa-CO-, B represents a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, hydroxy group, or the like, X1, X2, X3, and X4 represent the same or different -CRx=, or -N=, Y represents -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, or NRy-, Z represents a bond, methylene, or ethylene, Ar1 represents a five- to ten-membered aromatic ring (except for thiazole) which may be substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, optionally halogenated C1-6 alkyl groups, and the like, Ar2 represents a five- to six-membered aromatic ring which may be substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, optionally halogenated C1-6 alkyl groups, and the like, and which may be condensed with an optionally substituted five-to six-membered ring, and Ra, Rb, Rx, and Ry represent the same or different hydrogen atom, halogen atoms, or the like].

  本发明的一个目的是提供一种用于预防或治疗精神分裂症或类似疾病的药剂，其中本发明的化合物具有GPR52激动剂活性。[意味着]由以下式(I)表示的化合物或其盐：其中A代表-(CH2)n-CO-NRa-（n为0到3的整数）或-NRa-CO-，B代表氢原子，卤素原子，氰基，羟基等，X1，X2，X3和X4代表相同或不同的-CRx=或-N=，Y代表-O-，-S-，-S(O)-，-S(O)2-，或NRy-，Z代表键，亚甲基，或乙烯基，Ar1代表一个五至十元芳香环（除噻唑外），可以用一个或多个卤素原子、可选择的卤代C1-6烷基等取代基取代，Ar2代表一个五至六元芳香环，可以用一个或多个卤素原子、可选择的卤代C1-6烷基等取代基取代，可以与一个可选择的取代的五至六元环螯合，并且Ra、Rb、Rx和Ry代表相同或不同的氢原子、卤素原子等。
• Design and Synthesis of Highly Potent and Isoform Selective JNK3 Inhibitors: SAR Studies on Aminopyrazole Derivatives
  作者：Ke Zheng、Sarah Iqbal、Pamela Hernandez、HaJeung Park、Philip V. LoGrasso、Yangbo Feng

  DOI：10.1021/jm501256y

  日期：2014.12.11

  expressed primarily in the brain. Numerous reports have shown that inhibition of JNK3 is a promising strategy for treatment of neurodegeneration. The optimization of aminopyrazole-based JNK3 inhibitors with improved potency, isoform selectivity, and pharmacological properties by structure–activity relationship (SAR) studies utilizing biochemical and cell-based assays, and structure-based drug design is reported

  c-jun N末端激酶3（JNK3）主要在大脑中表达。大量报告表明，抑制JNK3是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略。据报道，通过利用生物化学和基于细胞的分析的结构-活性关系（SAR）研究以及基于结构的药物设计，优化了具有增强的效能，同工型选择性和药理特性的基于氨基吡唑的JNK3抑制剂。这些抑制剂具有对JNK1和p38α的高选择性，最小的细胞毒性，对6-OHDA诱导的线粒体膜电位耗散和ROS生成的有效抑制，以及静脉给药的良好药物代谢和药代动力学（DMPK）特性。26n已针对464种激酶进行了分析，结果发现该酶具有高选择性，仅能击中7种激酶，在10μM时抑制率> 80％。此外，26n显示出良好的溶解度，良好的大脑渗透能力和良好的DMPK特性。最后，在1.8Å处解析了与JNK3形成的26k晶体结构，以探索基于氨基吡唑的JNK3抑制剂的结合模式。