4-benzyl-piperazine-1-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)carboxamidine | 400785-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-piperazine-1-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)carboxamidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-benzylpiperazin-1-yl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 400785-59-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₄
• 分子量: 418.536
• InChiKey: KVDYJHZVHAMNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-piperazine-1-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)carboxamidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-苄基哌嗪-1-甲脒
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 polymer-supported carbodiimide 、 三(2-氨基乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以87%的产率得到4-benzyl-piperazine-1-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4

文献信息

• Orally-Effective, Long-Acting Sorbitol Dehydrogenase Inhibitors:  Synthesis, Structure−Activity Relationships, and in Vivo Evaluations of Novel Heterocycle-Substituted Piperazino-Pyrimidines
  作者：Margaret Y. Chu-Moyer、William E. Ballinger、David A. Beebe、Richard Berger、James B. Coutcher、Wesley W. Day、Jiancheng Li、Banavara L. Mylari、Peter J. Oates、R. Matthew Weekly

  DOI：10.1021/jm010440g

  日期：2002.1.1

  Optimization of a previously disclosed sorbitol dehydrogenase inhibitor (SDI, II) for potency and duration of action was achieved by replacing the metabolically labile N,N-dimethylsulfamoyl group with a variety of heterocycles. Specifically, this effort led to a series of novel, in vitro potent SDIs with longer serum half-lives and acceptable in vivo activity in acutely diabetic rats (e.g., 62, 67, and 69). However, the desired in vivo potency in chronically diabetic rats, ED90 less than or equal to 5 mg/kg/day, was achieved only through further modification of the piperazine linker. Several members of this family, including 86, showed better than the targeted potency with ED90 values of 1-2 mg/kg/day. Compound 86 was further profiled and found to be a selective inhibitor of sorbitol dehydrogenase, with excellent pharmacodynamic/pharmacokinetic properties, demonstrating normalization of sciatic nerve fructose in a chronically diabetic rat model for similar to17 h, when administered orally at a single dose of 2 mg/kg/day.
• A novel, facile methodology for the synthesis of N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-protected guanidines using polymer-supported carbodiimide
  作者：Olga Guisado、Sonia Martı́nez、Joaquı́n Pastor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01390-4

  日期：2002.9

  A novel methodology for the synthesis of guanidines from amines has been developed using polymer assisted synthesis, potentially allowing the preparation of series of compounds in a high throughput manner. The methodology comprises the use of polymer-supported carbodiimide as the activating agent for N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl) thiourea with polymer-supported trisamine as a scavenger, followed by

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。