(2,4-Dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 115153-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2,4-Dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-(Diethoxyphosphorylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 115153-09-8
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₅P
• 分子量: 250.191
• InChiKey: RQHXTKRAEJYEMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海因 、 亚磷酸三乙酯 、 聚合甲醛 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATCHEV, IVAN A., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1079-1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphono and Phosphino Analogues and Derivatives of the Natural Aminocarboxylic Acids and Peptides 1. Synthesis and Enzyme-Substrate Interactions of<i>N</i>-Phosphono-, and<i>N</i>-Phosphinomethylated Cyclic Amides
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1055/s-1987-28175

  日期：——

  In analogy to the Arbuzov reaction, phosphorylation has been carried out on the N-hydroxymethylated cyclic amides, dioxopiperazine 1, hydantoine 4, and the L-pyrrolidinones 10, 11 and 12, with triethylphosphite and diethyl methylphosphonite, to give the organophosphorous derivatives 2, 3, 5-8, 13-18, respectively. For the first time, strict selectivity has been observed in the enzyme-substrate interaction of esters of organophosphorous acids with the phosphoesterase enzymes phosphodiesterase I and alkaline phosphatase. The enzyme phosphodiesterase I enhances the hydrolysis of esters of phosphonic and phosphinic acids to the corresponding free acids 19-26, whereas alkaline phosphatase catalyzes the hydrolysis of only one of the two diethoxyphosphono groups to monoethoxyphosphono derivatives 27-29. A general synthesis pathway has been developed for enzyme-catalyzed hydrolysis of the above esters.

  与阿尔布佐夫反应类似，用三乙基亚磷酸酯和甲基亚磷酸二乙酯对 N-羟甲基化环酰胺、二氧哌嗪 1、海因 4 和 L-吡咯烷酮 10、11 和 12 进行了磷酸化反应，分别得到了有机磷衍生物 2、3、5-8、13-18。在有机磷酸酯与磷酸二酯酶 I 和碱性磷酸酶的酶-底物相互作用中，首次观察到了严格的选择性。磷酸二酯酶 I 能促进膦酸和膦酸酯水解为相应的游离酸 19-26，而碱性磷酸酶只催化两个二乙氧基膦酰基中的一个水解为单乙氧基膦酰基衍生物 27-29。 目前已开发出一种酶催化水解上述酯类的一般合成途径。