N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrazin-2-amine | 1369433-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrazin-2-amine
• CAS: 1369433-18-0
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: RAXYAGVSHNPDDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 2-溴吡嗪 在 [2-(di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl][2-((2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II) chloride 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基胺与芳基或杂芳基溴化物的室温钯催化偶联

  摘要：

  在室温下，使用 t-BuXPhos Pd 预催化剂和 NaOt-Bu，杂芳基胺很容易与一系列芳基和杂芳基溴化物发生 Buchwald-Hartwig 胺化反应。药学上有吸引力的联芳胺通常在很短的反应时间（0.5-16 小时）内形成，并且产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290069

文献信息

• Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Amines with Aryl or Heteroaryl Bromides
  作者：Thomas Moss、Matthew Addie、Thorsten Nowak、Michael Waring

  DOI：10.1055/s-0031-1290069

  日期：2012.1

  Heteroaryl amines readily undergo Buchwald-Hartwig amination reactions with a range of aryl and heteroaryl bromides at room temperature using t-BuXPhos Pd-precatalyst and NaOt-Bu. The pharmaceutically attractive biaryl amines are generally formed in short reaction times (0.5-16 h) and in good to excellent yields.

  在室温下，使用 t-BuXPhos Pd 预催化剂和 NaOt-Bu，杂芳基胺很容易与一系列芳基和杂芳基溴化物发生 Buchwald-Hartwig 胺化反应。药学上有吸引力的联芳胺通常在很短的反应时间（0.5-16 小时）内形成，并且产率非常好。