(2R,3S)-6-(benzenesulfonyl)-2,3-dimethyloxane | 109826-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-6-(benzenesulfonyl)-2,3-dimethyloxane
• CAS: 109826-78-0；127785-46-0；127785-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: IQDQQMZWCVTJNC-VUDPYIQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-6-(benzenesulfonyl)-2,3-dimethyloxane 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-<2R(2E,4R),4S,6S,8R,9S>-2-<6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-2-hexenyl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子与环氧化物的阴离子制备螺环酮：米尔贝霉素的c-11至c-25片段的合成

  摘要：

  用正丁基锂对2-苯磺酰基四氢吡喃进行质子化反应，得到的阴离子可与取代的环氧化物反应，在酸化时可得到螺缩酮。使用这种方法，实现了米尔贝霉素的C-11至C-25片段的高度收敛合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85190-4
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-ol 、 苯亚磺酸 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of spiroketals by reaction of anions from 2-benzenesulphonyltetrahydropyrans with epoxides: synthesis of the c-11 to c-25 fragment of the milbemycins
  作者：Christine Greek、Peter Grice、Steven V. Ley、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85190-4

  日期：1986.1

  Deprotonation of 2-benzenesulphonyltetrahydropyrans with n-butyllithium affords anions which react with substituted epoxides to give spiroketals upon acidification. Using this approach a highly convergent synthesis of the C-11 to C-25 fragment of the milbemycins was achieved.

  用正丁基锂对2-苯磺酰基四氢吡喃进行质子化反应，得到的阴离子可与取代的环氧化物反应，在酸化时可得到螺缩酮。使用这种方法，实现了米尔贝霉素的C-11至C-25片段的高度收敛合成。