ethyl 2-methyl-2-thiazoline-(4R)-carboxylate | 89530-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-thiazoline-(4R)-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methylthiazoline-4-carboxylate；2-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；4S-(+)-2-Methyl-4-carbethoxy-2-thiazolin；ethyl (4R)-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 89530-18-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: QTPQNONFUNQORN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-thiazoline-(4R)-carboxylate 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 4-carboxylate thiazolines to 4-carboxylate thiazoles by molecular oxygen

  摘要：

  A facile and environment-benign oxidation by molecular oxygen was applied for the conversion of 4-carboxylate thiazolines to 4-carboxylate thiazoles. The substituent effect on thiazoline ring was investigated. it was found that electron-poor group on the thiazoline ring could facilitate the oxidation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.091
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙酰亚胺盐酸盐 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-methyl-2-thiazoline-(4R)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称 Hetero-Diels-Alder 与 Heterocumulenes 的反应

  摘要：

  手性 2-链烯基恶唑啉和 2-链烯基噻唑啉与异氰酸酯和乙烯酮反应，生成具有完全非对映控制的正式杂狄尔斯-阿尔德加合物。在每种情况下，加合物中的富电子双键易于再次加成杂枯草烯。在恶唑啉加合物的情况下，第二次加成比第一次快，而对于噻唑啉，第二次加成更慢，因此可以加入不同的杂枯草烯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2853

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-3-thiazoline carboxylates: stereochemistry of the MnO2-mediated oxidation of cis- and trans-2-alkyl-thiazolidine-(4R)-carboxylates
  作者：Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00219-1

  日期：2001.6

  The asymmetric synthesis of a series of 3-thiazoline carboxylates, 2, was effected by MnO2 oxidation of the corresponding cis/trans thiazolidines, 1. The stereochemistry of the oxidation reaction was studied using NMR and chiral GC analyses. Compounds 2 were obtained with enantiomeric excesses (e.e.s) in the range of 40–100%.

  一系列3-噻唑啉羧酸盐2的不对称合成是通过MnO 2氧化相应的顺/反噻唑烷1来实现的。使用NMR和手性GC分析研究了氧化反应的立体化学。获得的化合物2的对映体过量（ee）在40-100％的范围内。
• Meyers,A.I.; Whitten,C.E., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1687 - 1692
  作者：Meyers,A.I.、Whitten,C.E.

  DOI：——

  日期：——