(2S,3S)-2-allyl-5-benzenesulfonyl-3-methyltetrahydrofuran | 501015-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-allyl-5-benzenesulfonyl-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3S)-5-(benzenesulfonyl)-3-methyl-2-prop-2-enyloxolane
• CAS: 501015-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: BPIMFQBNTYDKRD-ULVQEXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-allyl-5-benzenesulfonyl-3-methyltetrahydrofuran 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3S,4S,2'R,4'S,5'S)-2-(5-allyl-4-methyltetrahydrofuran-2-ylmethyl)-3-methoxymethoxy-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  两性霉素T4的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290042
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 二异丁基氢化铝 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-allyl-5-benzenesulfonyl-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  两性霉素T4的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290042

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolide T1, T3, T4, and T5
  作者：Christophe Aïssa、Ricardo Riveiros、Jacques Ragot、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja038216z

  日期：2003.12.1

  A concise, flexible, and high yielding entry into the family of amphidinolide T macrolides, a series of cytotoxic natural products of marine origin, has been developed. All individual members, except amphidinolide T3 (3), derive from compound 39 as a common synthetic intermediate which is formed from three building blocks of similar size and complexity. The fragment coupling steps involve a highly

  已经开发了一种简洁、灵活和高产的进入amphidinolide T大环内酯家族的入口，这是一系列海洋来源的细胞毒性天然产物。除了amphidinolide T3 (3) 之外，所有单独的成员都源自化合物39，作为一种常见的合成中间体，它由三个具有相似大小和复杂性的构建块形成。片段偶联步骤包括呋喃糖基砜衍生物 11 与甲硅烷基烯醇醚 18 的高度非对映选择性 SnCl(4) 介导的反应，以及衍生自碘化物 32a 的多官能有机锌试剂与对映纯酰氯 24b 之间的钯催化 Negishi 型偶联反应. 然后通过“第二代”催化的二烯 33 的高产闭环复分解 (RCM) 反应形成 19 元大环 钌卡宾配合物 34. RCM 转化的效率在很大程度上源于由在底物 C12-C14 处的 syn-syn-构型立体三联体引入的构象偏差，这是合成计划的关键设计元素。Nysted 试剂 38 与 TiCl(4) 结合使用是
• Total Synthesis of Amphidinolide T4
  作者：Alois Fürstner、Christophe Aïssa、Ricardo Riveiros、Jacques Ragot

  DOI：10.1002/anie.200290042

  日期：2002.12.16