环己磺菌胺 | 925234-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己磺菌胺
• 中文别名: N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-α-氧代环己基磺酰胺
• 英文名称: chesulfamide
• 英文别名: N-(2-trifluoromethyl-4-chlorophenyl)-2-oxocyclohexylsulfonamide；N-(2-trifluoromethyl-4-chlorophenyl)-α-oxocyclohexylsulfonamide；N-(2-trifluoromethyl-4-chlorphenyl)-2-oxocyclohexyl sulfonamide；N-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxocyclohexane-1-sulfonamide
• CAS: 925234-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClF₃NO₃S
• 分子量: 355.765
• InChiKey: IGFIMXQETAEFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己磺菌胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以72.9%的产率得到N-(2-trifluoromethyl-4-chlorophenyl)-2-aminocyclohexanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的氨基环烷基磺酰胺的设计，合成和杀真菌活性

  摘要：

  通过高选择性的N-烷基化反应，设计合成了一系列新颖的2-取代的氨基环烷基磺酰胺，其结构经1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。其中，化合物III12和III20的构型通过X射线单晶衍射确认。生物测定表明，标题化合物对灰葡萄孢和稻瘟病菌的不同菌株具有相当大的作用。与阳性对照嘧啶酮（EC 50  = 10.31 mg / L）相比，化合物III28，III29，III30和III31对灰葡萄孢菌株（CY-09）表现出优异的杀真菌活性，EC 50值分别为3.17、3.04、2.54和1.99 mg / L。在盆栽实验中，它们的体内杀真菌活性也优于阳性对照环丙啶，丙咪唑，卡斯卡利和多菌灵。此外，III28（EC 50  = 4.62 mg / L）对稻瘟病菌的杀真菌活性也好于阳性对照异硫杂环戊烷（EC 50  = 6.11 mg / L）。基于结构-活性关系，化合物III28作为有望成为

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.061
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 环己磺菌胺
  参考文献：
  名称：

  一种环己磺菌胺的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成环己磺菌胺的方法，该方法包括以下步骤：将环己酮经卤代产物2‑卤代环己酮与亚硫酸盐反应制得2‑氧代环己基磺酸盐；再与草酰氯、2‑三氟甲基‑4‑氯苯胺反应得到环己磺菌胺。本发明中，以2‑卤代环己酮和亚硫酸盐代替环己酮和三氧化硫·1,4‑二氧六环复合物，避免了使用BaCl2或Ba(OH)2沉淀除去SO42‑难以控制化学反应终点及生成的BaSO4沉淀不能被利用而成为三废的问题，克服了氨气的腐蚀、难储存、难操作、强刺激性异味和易致中毒等缺点。本发明的方法反应条件温和、操作简单，产品纯度高、收率高；适用于大规模的工业化应用。

  公开号：

  CN110343057B

文献信息

• 2-取代氨基环烷基磺酰胺化合物及其制备方 法和应用
  申请人：沈阳农业大学

  公开号：CN106316897B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明提供了一种2‑取代氨基环烷基磺酰胺化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构，其中：R1选自H或C1‑C6的烷基；R2选自C1‑C8的取代或非取代的烷基、取代或非取代的苯乙基、取代或非取代的苯丙基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的噻唑基、取代或非取代的羧酸酯、取代或非取代的乙酰胺基中的一种；m选自1、2或3。本发明提供的化合物可作为除草剂或杀菌剂，对番茄灰霉、水稻纹枯、水稻稻瘟、玉米大斑、小麦根腐、瓜类枯萎、辣椒疫病等病害的病原菌有抑制作用，用于农业植物病害的防治；对反枝苋、苘麻、稗草、马唐等常见农田单双子叶杂草具有抑制生长的作用。
• 2-苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳农业大学

  公开号：CN113563238A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明属于农用化学品领域，具体涉及N‑(2‑三氟甲基‑4‑氯苯基)‑2‑苯氧乙胺基环己烷基磺酰胺类化合物的合成和作为杀菌剂的应用。所述化合物具有如下通式(1)其中：R选自H、烷基、单卤素、多卤素、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、2,2‑二甲基‑2,3‑二氢呋喃中的任意一种。本发明提供的化合物对油菜菌核、番茄灰霉、水稻纹枯、水稻稻瘟、禾谷镰刀、辣椒疫霉等病原菌真菌、卵菌有抑制作用；对柑橘溃疡、水稻白叶枯、白菜软腐、西瓜果斑、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌等病原细菌有抑制作用，用于其病害的防治；此外，对反枝苋、苘麻、稗草、马唐等常见单子叶杂草和双子叶杂草亦具有抑制生长的作用。
• 2-酰胺基环烷基磺酰胺化合物及制备方法和 作为杀菌、除草剂的用途
  申请人：沈阳农业大学

  公开号：CN105669541B

  公开（公告）日：2019-02-26

  一种2‑酰胺基环烷基磺酰胺化合物及制备方法和作为杀菌、除草剂的用途，将2‑氧代环烷基磺酰胺(I)在四异丙氧基钛+氨气+硼氢化钠条件下还原胺化，得到2‑氨基环烷基磺酰胺(II)，进一步与合成得到的各种不同取代类型酰氯对接合成新的2‑酰胺基环烷基磺酰胺(III)系列化合物。化合物III对蔬菜、农作物、水果等病原菌有病害的防治作用；对单双子叶杂草具有防治作用。具体结构通式I，II，III如下：
• 2-甲氧氨基-4-取代环己烷基磺酰胺化合物及其制备方法应用
  申请人：沈阳农业大学

  公开号：CN113563237A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明属于农用化学品领域，具体涉及N‑(2‑三氟甲基‑4‑氯苯基)‑2‑甲氧氨基‑4‑取代环己烷基磺酰胺类化合物及其制备方法和作为杀菌剂的应用。所述2‑甲氧氨基‑4‑取代环己烷基磺酰胺化合物，具有如下通式(1)或通式(2)；其中：R选自H、甲基、乙基、正丙基的任意一种。本发明提供的2‑甲氧氨基环烷基磺酰胺化合物对油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌、禾谷镰刀病菌、辣椒疫霉病菌等病原菌真菌、卵菌有抑制作用；对柑橘溃疡病菌、白菜软腐病菌、瓜类果斑病菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓假单胞菌等病原细菌有抑制作用，用于其病害的防治。
• 2,4-二氧代咪唑啉类环己烷磺酰胺化合物、制备方法和作为杀真菌剂、杀细菌剂的应用
  申请人：沈阳农业大学

  公开号：CN111377870B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种2,4‑二氧代咪唑啉类环己烷磺酰胺化合物，具有如下通式(1)所示的结构，其中：R选自C1～C20烷基、取代或未取代的苄基、取代或未取代的苯乙基、2‑噻吩乙基、2‑吡啶乙基和吗啉‑N‑乙基中的任意一种。本发明提供的2,4‑二氧代咪唑啉类环己烷磺酰胺化合物对灰霉、核盘、辣椒疫霉、水稻纹枯、水稻稻瘟、禾谷镰刀等真菌有抑制作用，用于其病害的防治；对白菜软腐、柑橘溃疡、辣椒疮痂、梨火疫病、番茄溃疡等细菌有抑制作用，用于其病害的防治。