1-cyclohexyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 112683-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(Benzenesulfonyl)-1-cyclohexylethanone
• CAS: 112683-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: YRGRZMDPWLEMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  448.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以84.8%的产率得到1-cyclohexyl-2-phenylsulphonylethanol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己基乙酮 、 苯亚磺酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33.3%的产率得到1-cyclohexyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658

文献信息

• Efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Lin Tao、Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02923g

  日期：——

  A highly efficient Ir/f-Amphol-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral β-keto sulfones was successfully developed to prepare a series of chiral β-hydroxy sulfones with good to excellent results (62%–>99% conversions, 35%–99% yields and 86%–>99% ee). Our Ir/f-Amphol L4 catalytic system exhibited very high activity; the gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with just 0.005 mol%

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。
• Perfluoroalkyl Analogues of Diethylaminosulfur Trifluoride: Reagents for Perfluoroalkylthiolation of Active Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Ibrayim Saidalimu、Shugo Suzuki、Takuya Yoshioka、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03301

  日期：2016.12.16

  esters providing α-trifluoromethylthio-β-keto esters in good to high yields. α-Methylene-β-keto sulfones were also accepted as substrates by CF3-DAST to furnish the corresponding α-trifluoromethylthio compounds. This strategy can be extended to perfluoroalkylthiolation reactions using perfluoroethyl-DAST (C2F5-DAST) and perfluoropropyl-DAST (C3F7-DAST).

  发现三氟甲基二乙基氨基二氟化硫（CF 3 -DAST）是α-亚甲基-β-酮酯的三氟甲基硫醇化的有效试剂，以良好或高收率提供α-三氟甲基硫代-β-酮酯。CF 3 -DAST也接受α-亚甲基-β-酮砜作为底物，以提供相应的α-三氟甲硫基化合物。该策略可以扩展到使用全氟乙基-DAST （C 2 F 5 -DAST）和全氟丙基-DAST（C 3 F 7 -DAST）的全氟烷基硫醇化反应。
• Construction of Fluorinated Benzoxathiin Skeleton by Successive Perfluorophenylthiolation/Cyclization of Activated α-Methylene Ketones by Perfluorophenyl Diethylaminosulfur Difluoride
  作者：Ibrayim Saidalimu、Shugo Suzuki、Jiandong Wang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03875

  日期：2017.3.3

  fluorinated benzoxathiin (thiaflavan) skeleton 4 was directly constructed by the reaction of activated α-methylene ketones 1 such as β-keto esters, 1,3-diketone, and β-keto sulfones with a perfluorophenyl analogue of diethylaminosulfur trifluoride, C6F5-DAST, in high yields via successive perfluorophenylthiolation/cyclization reaction.

  药学吸引力氟化benzoxathiin（thiaflavan）骨架4直接由活化的α亚甲基的反应构建酮1如β酮酯，1,3-二酮，并用氟化二乙氨基硫的全氟苯类似物，Cβ酮基砜6通过连续的全氟苯硫基化/环化反应以高收率获得F 5 -DAST。
• Rhenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Two Carbon Units to Terminal Alkynes via Carbon–Carbon Bond Cleavage of β-Keto Sulfones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hironori Matsuzaki、Mitsumi Nishi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol2008507

  日期：2011.6.3

  sulfones with terminal alkynes gave unsaturated δ-keto sulfones in good to excellent yields under rhenium catalysis. In this reaction, the insertion of the alkynes into the nonstrained carbon–carbon single bond between the α- and β-positions of the β-keto sulfones proceeded smoothly, and (Z)-isomers were produced with high regio- and stereoselectivities.

  在terminal催化下，用末端炔烃处理β-酮砜可得到不饱和的δ-酮砜。在该反应中，炔烃顺利插入β-酮砜的α-和β-位之间的非应变碳-碳单键中，并以高区域和立体选择性生成（Z）-异构体。
• General synthesis of chiral β-hydroxy sulfones via enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation
  作者：P Bertus、P Phansavath、V Ratovelomanana-Vidal、J.-P Genêt、A.R Touati、T Homri、B.Ben Hassine

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00453-0

  日期：1999.4

  A new ruthenium-promoted hydrogenation of β-keto sulfones using MeO-BIPHEP as ligand is reported with complete conversions and enantiomeric excesses over 95%.

  据报道，使用MeO-BIPHEP作为配体，钌促进了β-酮砜的氢化反应，完全转化，对映体过量超过95％。